Síntesis de triptamina a partir de 4-clorobutanal y fenilhidrazina, Reacción de Grandberg

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Materiales

10,8 g de fenilhidrazina
10,6 g de aldehído clorobutírico (4-clorobutanal)
alcohol etílico
etanol al 80
éter
sulfato sódico
benceno
sosa cáustica
ácido clorhídrico 0,1 N

Descripción del método

Se disuelven 10,8 g (0,1 mol) de fenilhidrazina en 100 ml de etanol al 80 % y 10,6 g (0,1 mol) de clorobutiraldehído recién preparado en 200 ml de alcohol etílico y se hierven en un baño de agua durante 6 horas. A continuación se destila el disolvente al vacío con una bomba de chorro de agua, se disuelve el clorhidrato de triptamina total seco en 100 ml de solución de ácido clorhídrico 0,1 N y se extraen las impurezas neutras con 45 ml de éter (3 x 15 ml). La capa acuosa se alcaliniza con sosa cáustica y la triptamina liberada se extrae con benceno (3 veces 30 ml). El extracto bencénico se filtra, se seca sobre sulfato sódico calcinado, el disolvente se destila al vacío con una bomba de chorro de agua, y el extracto oleoso se destila completamente en una corriente de nitrógeno seco, recogiendo una fracción que hierve a 185-188 ° (0,5 mm Hg). El aceite espeso amarillento resultante se solidifica rápidamente. Si es necesario, recristalizar a partir de 50 ml de una mezcla de éter de petróleo y benceno 3:1.

Rendimiento 11,2 g (70,0% de la teoría).

Mecanismo de reacción

Guo5XHyBOt
 

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Con este método, también se puede hacer MEXAMINA.
 
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