Síntesis de QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentilindol.

1. A una solución agitada de 100 g de indol en 200 ml de DMSO se añadieron 200 g de KOH triturado.
2. A continuación se añadieron 260 g de 1-bromopentano y se agitó a temperatura ambiente durante 1,5 h.
3. La reacción se apagó con agua y el producto se extrajo con 3 porciones de diclorometano.
4. La capa orgánica se secó (MgSO4) y se concentró al vacío.
5. La destilación a 200 *C bajo 19 in.Hg dio 163 g (98%) de 1-pentilindol como aceite verde.

Cloruro de 1-pentil-(1H-indol)-3-carbonilo.

1. A una solución de 1-pentilindol (100 g) en 1,1,2,2-tetracloroetano (1000 ml) a 0 *C se añadió cloruro de oxalilo (52 ml) con agitación.
2. La mezcla se dejó calentar a temperatura ambiente durante 1 h y después se calentó a 120 *C durante 2 h.

QUPIC (éster 8-quinolinílico del ácido 1-pentil-1H-indol-3-carboxílico).

1. La solución de cloruro de 1-pentil-(1H-indol)-3-carbonilo se enfrió a temperatura ambiente, y después se añadió a 8-quinolinol (88 g) en piridina (200 ml) a 0*C.
2. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 20 min.
3. Se añadió acetato de etilo a esta mezcla, que se lavó con KOH 1M.
4. La capa orgánica se secó sobre sulfato sódico anhidro y el disolvente se eliminó al vacío.
5. El producto obtenido se recristalizó de hexano/acetato de etilo para dar QUPIC (68 g) como sólido blanco.

 

[Majestic666]

¿Puede el 1-naftol sustituir a la quinoleína?

 

[Spraypourmagicnotfound]

El 1-naftol es una alternativa a la quinoleína a veces en las reacciones.
Por tanto, puede utilizar 1-naftol en lugar de quinolina en su reacción.
Pero ten en cuenta que la sustitución no siempre es 100% igual. También depende de lo que estés haciendo con él. Los resultados pueden ser diferentes.

 

[HerrHaber]

Estoy algo inseguro, pero de tanto leer Tihkal en innumerables ocasiones, se me quedó grabado que el indol reaccionará en C3 para formar un cloruro de indol-glioxilo que es un carbonilo más largo que lo que se muestra en el diagrama.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Entiendo que se produce algún tipo de reordenación, por lo que es posible acabar con gramina, así como que reaccionen dos indoles, ya que el cloruro de oxalilo es bifuncional.