Esquema de reacción:
N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
1. Se calentó a 100 *C una suspensión de N-acetilfenilhidrazina (10 g), hidrocloruro de hidroxilamina (15 g), sulfato de sodio (62 g) en agua (200 ml) que contenía ácido clorhídrico acuoso 1M (67 ml).
2. Para obtener una solución homogénea, se dejó caer rápidamente una solución de hidrato de cloral (13,2 g) en la mezcla de reacción y se dejó reaccionar a 100 *C durante 10 minutos.
3. Tras enfriar a temperatura ambiente, se evaporó el disolvente hasta la mitad del volumen.
4. Al reposar en el frigorífico, precipitó un sólido amarillo pálido.
5. Tras filtración al vacío, lavado con agua y secado. Se obtuvo N-acetilaminoisonitrosoacetanilida 11,6 g.
Ácido indazol-3-carboxílico.
1. 1. Se añadieron 10 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida por porciones a ácido sulfúrico al 96% (50 ml) a 55 °C.
2. La mezcla de reacción se calentó a 85 *C y reaccionó a esta temperatura durante 15 minutos.
3. Después de enfriar, la solución se vertió en hielo (140 g) y la suspensión resultante se sometió a reflujo durante 2,5 horas.
4. El precipitado se filtró, se lavó con agua y se cristalizó a partir de ácido acético glacial. Se obtuvieron 5,7 g.
N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
1. Se calentó a 100 *C una suspensión de N-acetilfenilhidrazina (10 g), hidrocloruro de hidroxilamina (15 g), sulfato de sodio (62 g) en agua (200 ml) que contenía ácido clorhídrico acuoso 1M (67 ml).
2. Para obtener una solución homogénea, se dejó caer rápidamente una solución de hidrato de cloral (13,2 g) en la mezcla de reacción y se dejó reaccionar a 100 *C durante 10 minutos.
3. Tras enfriar a temperatura ambiente, se evaporó el disolvente hasta la mitad del volumen.
4. Al reposar en el frigorífico, precipitó un sólido amarillo pálido.
5. Tras filtración al vacío, lavado con agua y secado. Se obtuvo N-acetilaminoisonitrosoacetanilida 11,6 g.
Ácido indazol-3-carboxílico.
1. 1. Se añadieron 10 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida por porciones a ácido sulfúrico al 96% (50 ml) a 55 °C.
2. La mezcla de reacción se calentó a 85 *C y reaccionó a esta temperatura durante 15 minutos.
3. Después de enfriar, la solución se vertió en hielo (140 g) y la suspensión resultante se sometió a reflujo durante 2,5 horas.
4. El precipitado se filtró, se lavó con agua y se cristalizó a partir de ácido acético glacial. Se obtuvieron 5,7 g.
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