Carbamato de bencilo [(1S)-1-(aminocarbonil)-2,2-dimetilpropilo
A una solución de N-[(bencilaxi)carbonil]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) en DMF (80 mL)
se añadieron cloruro amónico (900 mg. 17 mmol), trietilamina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) y EDC (3,1 g. 18 mmol) a rt.
Después de 17 h, la mezcla de reacción se apagó añadiendo bicarbonato sódico sat. al acu. (100 mL) y se extrajo con acetato de etilo (100 ml. x 3). Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua (100 mL x 3), salmuera (50 mL), se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron al vacío.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamida
A una disolución de ((1S)-1-(aminocarbonil)-2,2-dimetilpropilcarbamato de bencilo (3,7 g. 14 mmol) en THF (40mL) se añadió Pd/C al 10% (710 mg). Se evacuó el matraz y se enjuagó con gas H₂ y este proceso se repitió tres veces. El matraz se llenó con gas H₂ (4 atm) y se agitó durante 3 h a rt. A continuación, la mezcla de reacción se filtró a través de una almohadilla de Celite y se concentró in vacuo para dar el compuesto del título como sólido blanco (crudo; 1,8 g).
A una solución de N-[(bencilaxi)carbonil]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) en DMF (80 mL)
se añadieron cloruro amónico (900 mg. 17 mmol), trietilamina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) y EDC (3,1 g. 18 mmol) a rt.
Después de 17 h, la mezcla de reacción se apagó añadiendo bicarbonato sódico sat. al acu. (100 mL) y se extrajo con acetato de etilo (100 ml. x 3). Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua (100 mL x 3), salmuera (50 mL), se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron al vacío.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamida
A una disolución de ((1S)-1-(aminocarbonil)-2,2-dimetilpropilcarbamato de bencilo (3,7 g. 14 mmol) en THF (40mL) se añadió Pd/C al 10% (710 mg). Se evacuó el matraz y se enjuagó con gas H₂ y este proceso se repitió tres veces. El matraz se llenó con gas H₂ (4 atm) y se agitó durante 3 h a rt. A continuación, la mezcla de reacción se filtró a través de una almohadilla de Celite y se concentró in vacuo para dar el compuesto del título como sólido blanco (crudo; 1,8 g).