Phenyl-2-nitropropene

Γενικές πληροφορίες

1-Φενυλ-2-νιτροπροπένιο, ή απλώς φαινυλ-2-νιτροπροπένιο, ή P2NP, όπως αναφέρεται συνήθως, είναι μια χημική ένωση από την ομάδα των αρωματικών ενώσεων, με τύπο C9H9NO2. Πρόκειται για ένα ανοιχτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό με έντονη οσμή. Το φαινυλ-2-νιτροπροπένιο χρησιμοποιείται στη φαρμακοβιομηχανία για την παρασκευή του φαρμάκου Adderall, ενός μείγματος αμφεταμίνης που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της ΔΕΠΥ και της ναρκοληψίας. Το P2NP και άλλα παρόμοια νιτροστυρένια χρησιμοποιούνται επίσης στη λαθραία παρασκευή φαρμάκων της κατηγορίας των αμφεταμινών και περιλαμβάνονται στον κατάλογο των πρόδρομων ουσιών ναρκωτικών σε ορισμένες χώρες.

Φυσικές ιδιότητες

• CΑριθμός AS: 705-60-2,
• Χημικός τύπος: C9H9NO2,
• Μοριακή μάζα: 163,173 g/mol,
• Πυκνότητα: 1,141±0,06 g/cm3,
• Σημείο τήξης: 64 - 66 °C (147 έως 151 °F, 337 έως 339 K),
• Σημείο βρασμού: 263,0 ± 9,0 °C (352,6 °F; 451,2 K),
• Εμφάνιση: ανοιχτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό,

Χημικές ιδιότητες

Διαλυτότητα στο νερό: πρακτικά αδιάλυτη στο νερό,

Διαλυτή:

• DMF 30 mg/ml
• DMSO 30 mg/ml
• Αιθανόλη 10 mg/ml
• Ακετόνη
• Χλωροφόρμιο
• Διχλωρομεθάνιο
• Μεθανόλη

Ονομασία IUPAC: (2-Νιτροπροπ-1-εν-1-υλ)βενζόλιο

Άλλες ονομασίες: β-μεθυλ-β-νιτροπροπένιο- trans-β-μεθυλ-β-νιτροστυρένιο- (2-Νιτρο-1-προπενυλ)βενζόλιο- (2-Νιτρο-1-προπενυλ)βενζόλιο.

Τρόποι σύνθεσης

Το φαινυλ-2-νιτροπροπένιο μπορεί να συντεθεί με την αντίδραση Henry από βενζαλδεΰδη και νιτροαιθάνιο. Τοπροϊόν μπορεί να ανακρυσταλλωθεί από εξάνιο, μεθανόλη, αιθανόλη ή ισοπροπανόλη.

Νομικό καθεστώς

Το P2NP είναι νόμιμη μη ελεγχόμενη ουσία στις ΗΠΑ σύμφωνα με τους καταλόγους [1] των Scheduling Actions, Controlled Substances and Regulated Chemicals της DEA. Επίσης, η P2NP είναι νόμιμη στην Ευρωπαϊκή Ένωση σύμφωνα με τους καταλόγους τουΕυρωπαϊκού Κέντρου Παρακολούθησης Ναρκωτικών και Τοξικομανίας (EMCDDA) [2].

Νομική εφαρμογή

Το φαινυλ-2-νιτροπροπένιο χρησιμοποιείται ως αναλυτικό πρότυπο αναφοράς ή πρόδρομη ουσία για την παραγωγή νιτρο-λακκετών.

Αποθήκευση

Δεν απαιτούνται ιδιαίτερες προφυλάξεις εάν χρησιμοποιείται σωστά. Αποφύγετε την αναπνοή σκόνης/αερίου/αερίων/νεφρών/ατμών/ψεκασμού. Αποφύγετε την παρατεταμένη ή επαναλαμβανόμενη έκθεση. Κρατήστε το μακριά από πηγές ανάφλεξης. Λάβετε προληπτικά μέτρα κατά της στατικής εκκένωσης. Διατηρείτε το δοχείο ερμητικά σφραγισμένο.

Συνθήκες αποθήκευσης: 2-8 °C. Σε υψηλότερες θερμοκρασίες, το P2NP δεν είναι πολύ σταθερό και υποβαθμίζεται με την πάροδο του χρόνου.

Διάθεση

Η διάθεση πρέπει να γίνεται σύμφωνα με τους κοινούς κανόνες για τις οργανικές ενώσεις.

Τοξικότητα και κανόνες χειρισμού της ουσίας

Στο δέρμα: Ερεθιστικό για το δέρμα και τους βλεννογόνους.

Στο μάτι: Ερεθιστική επίδραση.

Τιμές LD/LC50 που έχουν σημασία για την ταξινόμηση:

• LD50 από το στόμα >500 mg/kg (αρουραίος)
• Ενδοπεριτοναϊκή LD50 200 mg/kg (αρουραίος)

[1] Πράσινος κατάλογος - Κατάλογος ψυχοτρόπων ουσιών υπό διεθνή έλεγχο (Διεθνής Επιτροπή Ελέγχου Ναρκωτικών (INCB)).

[2] DEA Drug Scheduling.