Μεθυλαμίνη: Μεθυλαμίνη: Ιδιότητες, χρήσεις και άλλα

Εισαγωγή

Η μεθυλαμίνη, μια χημική ένωση με μοριακό τύπο CH3NH2, έχουν σημαντικό ρόλο σε διάφορες βιομηχανικές διεργασίες και εφαρμογές. Αυτό το άρθρο εμβαθύνει στις πολύπλευρες πτυχές της μεθυλαμίνης, διερευνώντας τις φυσικές και χημικές ιδιότητές της, τις μεθόδους σύνθεσης, το νομικό καθεστώς, τις εφαρμογές, την αποθήκευση, τη διάθεση και τους κανόνες που διέπουν τον χειρισμό της.

Δομή της μεθυλαμίνης

Φυσικές ιδιότητες της μεθυλαμίνης

Η μεθυλαμίνη υπάρχει ως άχρωμο αέριο με χαρακτηριστική, αμμωνιακή οσμή παρόμοια με σάπια ψάρια. Είναι εξαιρετικά διαλυτή στο νερό (1008 g/L στους 20 °C), στη μεθανόλη, στην αιθανόλη, στο τετραϋδροφουράνιο. Το σημείο βρασμού του είναι -6,3 °C (-21,3 °F), το σημείο τήξης είναι -93,10 °C (-135,58 °F). Η πυκνότητα της μεθυλαμίνης ως αέριο είναι περίπου 0,6562 kg/m³, καθιστώντας την σημαντικά ελαφρύτερη από τον αέρα. Αυτές οι διαφοροποιημένες φυσικές ιδιότητες παίζουν καθοριστικό ρόλο στον καθορισμό των κατάλληλων μεθόδων αποθήκευσης, μεταφοράς και χρήσης της μεθυλαμίνης σε διάφορα βιομηχανικά πλαίσια.

Υδροχλωρική μεθυλαμίνη (μορφή σκόνης)

Η μεθυλαμίνη είναι εξαιρετικά εύφλεκτη και έχει σημείο ανάφλεξης -10°C, καθιστώντας απαραίτητες τις προφυλάξεις κατά τη μεταφορά και τη χρήση. Αναμιγνύεται με τμήματα μεθανόλης, αιθανόλης, οξολάνης και νερού για να πωληθεί ως διάλυμα. Το άνυδρο αέριο μεθυλαμίνη μεταφέρεται επίσης σε μεταλλικά δοχεία υπό πίεση.

Χημικές ιδιότητες της μεθυλαμίνης

Η μεθυλαμίνη, μια πρωτοταγής αμίνη που χαρακτηρίζεται από τη μοριακή δομή της που περιέχει ένα άτομο αζώτου συνδεδεμένο με τρία άτομα υδρογόνου, παρουσιάζει μια πλούσια σειρά χημικών ιδιοτήτων που στηρίζουν την ευελιξία της σε ποικίλες εφαρμογές. Η παρουσία της αμινομάδας προσδίδει ιδιαίτερη αντιδραστικότητα στη μεθυλαμίνη, καθιστώντας την ταυτόχρονα βάση και πυρηνόφιλη.

Δομή Lewis της μεθυλαμίνης

Στις χημικές αντιδράσεις, η μεθυλαμίνη συμμετέχει σε διαδικασίες όπως η πυρηνόφιλη υποκατάσταση, η προσθήκη (συμπύκνωση) και διάφοροι μετασχηματισμοί ζωτικής σημασίας στην οργανική σύνθεση. Ο ρόλος της ως πρόδρομη ουσία είναι ιδιαίτερα αξιοσημείωτος, διευκολύνοντας τη δημιουργία φαρμακευτικών προϊόντων, αγροχημικών και άλλων πολύπλοκων οργανικών ενώσεων. Επιπλέον, η αμινική φύση της μεθυλαμίνης της επιτρέπει να συμμετέχει σε αντιδράσεις οξέων-βάσεων, σχηματίζοντας άλατα με οξέα.

Τρόποι σύνθεσης μεθυλαμίνης

Η μεθυλαμίνη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1849 από τον Charles-Adolphe Wurtz μέσω της υδρόλυσης του ισοκυανικού μεθυλεστέρα και συναφών ενώσεων. Ένα παράδειγμα αυτής της διαδικασίας περιλαμβάνει τη χρήση της αναδιάταξης Hofmann, για την παραγωγή μεθυλαμίνης από ακεταμίδιο και αέριο βρώμιο.

Εργαστηριακοί τρόποι

Στο εργαστήριο, η υδροχλωρική μεθυλαμίνη παρασκευάζεται εύκολα με διάφορες άλλες μεθόδους. Μια μέθοδος περιλαμβάνει την επεξεργασία φορμαλδεΰδης με χλωριούχο αμμώνιο.

[_NH4]Cl + _CH2O→ [_CH2=NH2]Cl +_H2O

[_CH2=NH2]Cl + _CH2O+_H2O→ [_CH3NH3]Cl + HCOOH

Το άχρωμο υδροχλωρικό άλας μπορεί να μετατραπεί σε αμίνη με την προσθήκη μιας ισχυρής βάσης, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH):

[_CH3NH3]Cl + NaOH → _CH3NH2 + NaCl + H2O

Μια άλλη μέθοδος περιλαμβάνει την αναγωγή του νιτρομεθανίου με ψευδάργυρο και υδροχλωρικό οξύ.

_CH3NO2 + 2HCl + Zn → _CH3NH2 + _ZnCl2

Μια άλλη μέθοδος παραγωγής μεθυλαμίνης είναι η αυθόρμητη αποκαρβοξυλίωση της γλυκίνης με ισχυρή βάση σε νερό.

[GALLERY=media, 18][/GALLERY]

Βιομηχανικός τρόπος

Οι μεθυλαμίνες παράγονται εμπορικά με αμίνωση της μεθανόλης παρουσία καταλυτών αργιλοπυριτικών αλάτων (ζεόλιθοι). Η αμμωνία αντιδρά με τη μεθανόλη σε φάση ατμών και παράγει ξεχωριστά προϊόντα, δηλαδή- MMA (μονομεθυλαμίνη), DMA (διμεθυλαμίνη) & TMA (τριμεθυλαμίνη). Η διαδικασία της αντίδρασης και η εξίσωση παρουσιάζονται παρακάτω:

_CH3OH+ _NH3 → _CH3NH2 + _H2O

Διαδικασία αντίδρασης μεθυλαμίνης

Η μεθυλαμίνη παράγεται επίσης από την αντίδραση της φορμαλδεΰδης με άλας χλωριούχου αμμωνίου. Τόσο οι αέριες όσο και οι υγρές μεθυλαμίνες χρησιμοποιούνται ως ενδιάμεσα προϊόντα στην παραγωγή φαρμακευτικών προϊόντων, φυτοφαρμάκων, εργαστηριακών αντιδραστηρίων και βυρσοδεψικών ουσιών. Τα αγροχημικά είναι οι κύριοι παράγοντες της βιομηχανίας μεθυλαμινών.

Με μια πρωτοταγή ομάδα αμίνης συνδεδεμένη σε αυτήν, η μεθυλαμίνη δρα ως ένα καλό πυρηνόφιλο.

Εφαρμογές μεθυλαμίνης

Αντιπροσωπευτικές εμπορικά σημαντικές χημικές ουσίες που παράγονται από τη μεθυλαμίνη περιλαμβάνουν τα φαρμακευτικά προϊόντα εφεδρίνη και θεοφυλλίνη, τα φυτοφάρμακα καρβοφουράνιο, καρβαρίλιο και νατριούχο μεθάμ, καθώς και τους διαλύτες Ν-μεθυλοφορμαμίδιο και Ν-μεθυλοπυρρολιδόνη (NMP). Τέτοιες πολύτιμες για τη βιομηχανία ουσίες παράγονται επίσης από τη μεθυλαμίνη: Ν-μεθυλο-2-πυρρολιδόνη, μεθυλοφορμαμίδιο, καφεΐνη και Ν,Ν'-διμεθυλοουρία. Για την παρασκευή ορισμένων επιφανειοδραστικών ουσιών και φωτογραφικών προγραμματιστών απαιτείται μεθυλαμίνη ως δομικό στοιχείο.

Η μεθυλαμίνη χρησιμοποιείται ευρέως σε συνθέσεις παρασκευής φαρμάκων όπως MDMA, bk-MDMA, μεθαμφεταμίνη, μεφεδρόνη (4-MMC) και τα ισομερή της, εφεδρίνη και άλλα. Τα περισσότερα από αυτά εκπροσωπούνται στο BB Forum.

Μεθυλαμίνη Νομικό καθεστώς

Η μεθυλαμίνη κατέχει ένα περίπλοκο νομικό καθεστώς παγκοσμίως, κυρίως λόγω της σύνδεσής της με παράνομες δραστηριότητες, ιδίως στην παράνομη παραγωγή μεθαμφεταμίνης. Οι κυβερνήσεις και οι ρυθμιστικοί φορείς έχουν επιβάλει αυστηρούς ελέγχους και κανονισμούς στην παραγωγή, διανομή και πώληση της μεθυλαμίνης για να περιορίσουν την εκτροπή της για παράνομους σκοπούς.

Σε πολλές δικαιοδοσίες, η μεθυλαμίνη ταξινομείται ως ελεγχόμενη ουσία βάσει των νόμων περί ναρκωτικών ή πρόδρομων χημικών ουσιών. Η ταξινόμηση αυτή επιβάλλει αυστηρούς περιορισμούς στην παραγωγή, την εισαγωγή, την εξαγωγή και τη διανομή της. Τα άτομα και οι οντότητες που εμπλέκονται στο χειρισμό της μεθυλαμίνης πρέπει να συμμορφώνονται με τις απαιτήσεις αδειοδότησης και να τηρούν ολοκληρωμένες διαδικασίες τήρησης αρχείων για να διασφαλίζεται η διαφάνεια και η ιχνηλασιμότητα.

Επιπλέον, η διεθνής συνεργασία διαδραματίζει καίριο ρόλο στη ρύθμιση της μεθυλαμίνης λόγω της δυνατότητας διασυνοριακής διακίνησής της. Διάφορες συμβάσεις και συμφωνίες, όπως η Σύμβαση των Ηνωμένων Εθνών κατά της παράνομης διακίνησης ναρκωτικών και ψυχοτρόπων ουσιών, περιλαμβάνουν διατάξεις που αφορούν τον έλεγχο πρόδρομων χημικών ουσιών όπως η μεθυλαμίνη.

Αποθήκευση

Η ασφαλής και υπεύθυνη αποθήκευση της μεθυλαμίνης αποτελεί κρίσιμη πτυχή της διαχείρισής της λόγω των μοναδικών φυσικών ιδιοτήτων και των δυνητικών κινδύνων που ενέχει. Η μεθυλαμίνη, που συνήθως απαντάται σε αέρια κατάσταση, αποθηκεύεται σε φιάλες υψηλής πίεσης σχεδιασμένες να αντέχουν στις ειδικές συνθήκες που σχετίζονται με τη μεταφορά και την αποθήκευσή της.

Για την ελαχιστοποίηση των κινδύνων που σχετίζονται με τη μεθυλαμίνη, οι εγκαταστάσεις αποθήκευσης πρέπει να τηρούν αυστηρά πρωτόκολλα ασφαλείας. Τα κατάλληλα συστήματα εξαερισμού είναι απαραίτητα για την πρόληψη της συσσώρευσης αερίων και την εξασφάλιση ενός ελεγχόμενου περιβάλλοντος. Επιπλέον, εφαρμόζονται μέτρα ελέγχου της θερμοκρασίας για τη διατήρηση της σταθερότητας και την αποφυγή διακυμάνσεων που θα μπορούσαν να θέσουν σε κίνδυνο την ακεραιότητα των δοχείων αποθήκευσης.

Δεδομένης της συγγένειας της μεθυλαμίνης προς τα υδατικά διαλύματα, οι εγκαταστάσεις αποθήκευσης πρέπει να λαμβάνουν υπόψη τις πιθανές αντιδράσεις με την υγρασία. Οι εγκαταστάσεις είναι εξοπλισμένες με συστήματα ελέγχου της υγρασίας και εφαρμόζεται αυστηρή παρακολούθηση για την αποφυγή ακούσιων αντιδράσεων που ενδέχεται να θέσουν σε κίνδυνο την ποιότητα και την ασφάλεια της αποθηκευμένης μεθυλαμίνης.

Το άλας υδροχλωρικής μεθυλαμίνης έχει στερεά κατάσταση σε κανονικές συνθήκες. Αυτή η πτυχή καθιστά αυτή τη μορφή μεθυλαμίνης πιο ελκυστική και βολική για μεταφορά και ταχυδρομική παράδοση.

Διάθεση

Η διάθεση της μεθυλαμίνης απαιτεί την τήρηση των περιβαλλοντικών κανονισμών. Οι μέθοδοι επεξεργασίας μπορεί να περιλαμβάνουν εξουδετέρωση, χημική αποικοδόμηση ή αποτέφρωση σε εγκεκριμένες εγκαταστάσεις. Πρέπει να λαμβάνεται προσεκτικά υπόψη η πρόληψη της μόλυνσης του περιβάλλοντος και να διασφαλίζεται η ασφαλής διάθεση των υποπροϊόντων.

Τοξικότητα και κανόνες χειρισμού της ουσίας

Η μεθυλαμίνη ενέχει κινδύνους για την υγεία, κυρίως μέσω της εισπνοής ή της επαφής με το δέρμα. Μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του αναπνευστικού συστήματος, των ματιών και του δέρματος. Ο κατάλληλος ατομικός προστατευτικός εξοπλισμός, συμπεριλαμβανομένης της αναπνευστικής προστασίας, είναι ζωτικής σημασίας κατά το χειρισμό της μεθυλαμίνης. Επιπλέον, η τήρηση των καθιερωμένων πρωτοκόλλων ασφαλείας, συμπεριλαμβανομένου του κατάλληλου εξαερισμού και των διαδικασιών αντιμετώπισης έκτακτης ανάγκης, είναι απαραίτητη για την ελαχιστοποίηση των κινδύνων που συνδέονται με τη χρήση της.

Η LD50 (ποντίκι, s.c.) είναι 2,5 g/kg.

Ο Οργανισμός Επαγγελματικής Ασφάλειας και Υγείας (OSHA) και το Εθνικό Ινστιτούτο Επαγγελματικής Ασφάλειας και Υγείας (NIOSH) έχουν ορίσει όρια επαγγελματικής έκθεσης στα 10 ppm ή 12 mg/m3 για οκτάωρο μέσο όρο σταθμισμένου χρόνου.

Συμπέρασμα

Συνοψίζοντας, η μεθυλαμίνη αναδεικνύεται ως μια ένωση με σημαντική ευελιξία, που βρίσκει εφαρμογές σε όλους τους κλάδους, νόμιμους και μη. Η εκτίμηση των ποικίλων ιδιοτήτων της, των νομικών περιπλοκών και της σημασίας του ασφαλούς χειρισμού της καθίσταται υψίστης σημασίας για όσους ασχολούνται με τη σύνθεση, τη διανομή και τη χρήση της. Η ολοκληρωμένη κατανόηση της μεθυλαμίνης είναι ζωτικής σημασίας όχι μόνο για την προώθηση υπεύθυνων βιομηχανικών πρακτικών αλλά και για τον μετριασμό των πιθανών κινδύνων που συνδέονται με τις πολύπλευρες εφαρμογές της.