Σύνθεση του QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-πεντιλίντολο.

1. Σε αναδευόμενο διάλυμα 100 g ινδόλης σε 200 ml DMSO προστέθηκαν 200 g θρυμματισμένου KOH.
2. Ακολούθησε προσθήκη 260 g 1-βρωμοπεντανίου και ανάδευση σε θερμοκρασία περιβάλλοντος επί 1,5 ώρα.
3. Η αντίδραση σβήστηκε με νερό και το προϊόν εκχυλίστηκε με 3 μερίδες διχλωρομεθανίου
4. Το οργανικό στρώμα ξηράνθηκε (MgSO4) και συμπυκνώθηκε στο κενό.
5. Η απόσταξη στους 200 *C υπό 19 in.Hg έδωσε 163 g (98%) 1-πεντελινδόλης ως πράσινο έλαιο.

1-πεντυλο-(1Η-ινδόλη)-3-καρβονυλοχλωρίδιο.

1. Σε διάλυμα 1-πεντεντινδόλης (100 g) σε 1,1,2,2-τετραχλωροαιθάνιο (1000 ml) στους 0 *C προστέθηκε χλωριούχο οξαλύλιο (52 ml) υπό ανάδευση.
2. Το µείγµα αφέθηκε να θερµανθεί σε θερµοκρασία δωµατίου για 1 ώρα και στη συνέχεια θερµάνθηκε στους 120 *C για 2 ώρες.

QUPIC (8-κινολινυλικός εστέρας του 1-πεντυλο-1H-ινδόλη-3-καρβοξυλικού οξέος).

1. Το διάλυμα χλωριούχου 1-πεντυλο-(1Η-ινδόλης)-3-καρβονυλοχλωριδίου ψύχθηκε σε θερμοκρασία δωματίου και στη συνέχεια προστέθηκε σε 8-κινολινόλη (88 g) σε πυριδίνη (200 ml) στους 0 *C.
2. Το μείγμα αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου για 20 λεπτά.
3. Στο μείγμα αυτό προστέθηκε οξικός αιθυλεστέρας, το οποίο πλύθηκε με 1M KOH.
4. Το οργανικό στρώμα ξηράνθηκε πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο και ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό κενό.
5. Το παραχθέν προϊόν ανακρυσταλλώθηκε από εξάνιο/οξικό αιθυλεστέρα για να προκύψει QUPIC (68 g) ως λευκό στερεό.

 

[Majestic666]

Μπορεί η 1-ναφθόλη να αντικαταστήσει την κινολίνη ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

Η 1-ναφθόλη είναι μια εναλλακτική λύση της κινολίνης μερικές φορές σε αντιδράσεις.
Έτσι, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε την 1-ναφθόλη αντί της κινολίνης στην αντίδρασή σας.
Αλλά να έχετε κατά νου ότι δεν είναι πάντα 100% το ίδιο για αντικατάσταση. Εξαρτάται επίσης από το τι κάνετε με αυτήν. Τα αποτελέσματα μπορεί να είναι διαφορετικά.

 

[HerrHaber]

Είμαι κάπως αβέβαιος, αλλά από την ανάγνωση του Tihkal σε αμέτρητες περιπτώσεις, είχε παγιωθεί στο μυαλό μου ότι η ινδόλη θα αντιδράσει στο C3 για να σχηματίσει ένα χλωριούχο ινδόλη-γλυοξύλιο, το οποίο είναι κατά ένα καρβονύλιο μεγαλύτερο από αυτό που φαίνεται στο διάγραμμα.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Καταλαβαίνω ότι συμβαίνει κάποιου είδους αναδιάταξη, ώστε να καταλήξουμε σε γραμίνη είναι πιθανό, καθώς και ότι αντιδρούν δύο ινδόλες, αφού το χλωριούχο οξαλύλιο είναι διλειτουργικό.