Synthese von QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindol.

1. Zu einer gerührten Lösung von 100 g Indol in 200 ml DMSO werden 200 g zerkleinerte KOH hinzugefügt.
2. Nach Zugabe von 260 g 1-Brompentan wird 1,5 h lang bei Raumtemperatur gerührt.
3. Die Reaktion wurde mit Wasser gequencht und das Produkt mit 3 Teilen Dichlormethan extrahiert
4. Die organische Schicht wurde getrocknet (MgSO4) und im Vakuum konzentriert.
5. Destillation bei 200 *C unter 19 in.Hg ergab 163 g (98%) 1-Pentylindol als grünes Öl.

1-Pentyl-(1H-indol)-3-carbonylchlorid.

1. Zu einer Lösung von 1-Pentylindol (100 g) in 1,1,2,2-Tetrachlorethan (1000 ml) bei 0 *C wurde unter Rühren Oxalylchlorid (52 ml) zugegeben.
2. Das Gemisch wurde 1 Stunde lang auf Raumtemperatur erwärmt und dann 2 Stunden lang auf 120 *C erhitzt.

QUPIC (1-Pentyl-1H-indol-3-carbonsäure-8-chinolinylester).

1. Die 1-Pentyl-(1H-indol)-3-carbonylchlorid-Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und dann bei 0*C zu 8-Chinolinol (88 g) in Pyridin (200 ml) gegeben.
2. Die Mischung wurde 20 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt.
3. Das Gemisch wurde mit Ethylacetat versetzt und mit 1M KOH gewaschen.
4. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt.
5. Das erhaltene Produkt wurde aus Hexan/Ethylacetat umkristallisiert, um QUPIC (68 g) als weißen Feststoff zu erhalten.

 

[Majestic666]

Kann 1-Naphthol Chinolin ersetzen?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-Naphthol ist in manchen Reaktionen eine Alternative zu Chinolin.
Sie können also 1-Naphthol anstelle von Chinolin in Ihrer Reaktion verwenden.
Aber bedenken Sie, dass der Ersatz nicht immer 100%ig gleich ist. Es hängt auch davon ab, was Sie damit machen. Die Ergebnisse können unterschiedlich ausfallen.

 

[HerrHaber]

Ich bin mir nicht ganz sicher, aber nach unzähligen Lektüren von Tihkal stand für mich fest, dass Indol mit C3 zu einem Indol-Glyoxylchlorid reagiert, das ein Carbonyl länger ist als im Diagramm dargestellt.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Ich gehe davon aus, dass eine Art Umlagerung stattfindet, so dass am Ende Gramin entstehen kann, und dass zwei Indole umgesetzt werden, da Oxalylchlorid bifunktionell ist.