Einige Amphetaminsalze

[GhostChemist]

Die folgenden pharmazeutisch akzeptablen Salze von A sind in der Literatur bekannt:
2-Hydroxyethansulfonat, 2-Naphthalinsulfonat, 3-Hydroxy-2-naphthoat, 3-Phenylpropionat, Acetat, Adipat, Alginat, Aspartat, Benzolsulfonat, Benzoat, Benzylat, Bicarbonat, Bisulfat, Bitartrat, Borat, Butyrat, Calciumsalz der Ethylendiamintetraessigsäure, Campherat, Camphersulfonat, Camsylat, Caronat, Citrat, Clavulanat, Cyclopentanpropionat, Digluconat, Dodecylsulfat, Edetat, Estolat, Ezylat, Ethansulfonat, Finnarat, Gluceptat, Glucogeptanat, Gluconat, Glutamat, Glycerophosphat, Glycolylarsanilat, Hemisulfat, Heptanoat, Hexafluorophosphat, Hexanoat, Hexylresorcinat, Hydramin, Hydrobromid, Hydrochlorid, Hydroiodid, Hydroxynaphthoat, Iodid, Isothionat, Lactat, Lactobionat, Laurat, Laurylsulfonat, Malat, Maleat, Mandelat, Mesylat, Methansulfonat, Methylbromid, Methylnitrat, Methylsulfat, Mucat, Naphthylat, Napsylat, Nicotinat, Nitrat, N-Methylglucamin-Ammoniumsalz, Oleat, Oxalat, Palmitat, Pantothenat, Pektinat, Persulfat, Phosphat, Phosfatedylphosphat, Pikrat, Pivalat, Polygalacturonat, Propionat, p-Toluolsulfonat, Saccharat, Salicylat, Stearat, Subacetat, Succinat, Sulfat, Sulfosalicylat, Suramat, Tannat, Tartrat, Theoclat, Thiocyanat, Tosylat, Triethyljodid, Undecanoat, Valerat und so weiter (Berge et al. (1977) "Pharmazeutische Salze", J Pharm. Sci. 66:1-19).

In dieser praktischen Arbeit wurde die Synthese von 16 Salzen von Amphetamin durchgeführt.

Diese sind:
Saccharinat, Adipat, Phosphat, Aspartat-Monohydrat, Malat, Citrat, Glutamat, Glutamat-Hydrochlorid, Benzoat, Acetylsalicylat, Tartrat, Succinat, Propionat, Chlorid, Bromid und Acetat.

Für diese Salze wurden physikochemische und organoleptische Parameter bestimmt.

Herstellung einer alkoholischen Lösung der freien Base von Amphetamin mit einer Standardkonzentration

Reagenzien und Materialien:

• 193 g Amphetaminsulfat (1 Jahr lang gelagert)
• 140 g NaOH in 600 ml Wasser (die Lösung sollte Raumtemperatur haben, nicht heiß sein)
• 800+800 ml DCM
• 200 ml 20%ige Schwefelsäure
• 1000 ml destilliertes Wasser
• 70-100 g wasserfreies Natriumsulfat
• 200 ml 88%iges Ethanol
• pH-Indikatorpapier
• Bechergläser
• Fläschchen
• Rührer mit Heizung
• 2000 ml Scheidetrichter
• Trichter
• Filterpapier
• Destillationsaufbau
• 250 ml Messzylinder

Verfahrensschema Schema 1.

Raumtemperatur der Alkalilösung, die dem Amphetaminsulfat zugesetzt wird. Abb. 1.

Falls erforderlich, kann zur Verdünnung der Lösung Wasser zugegeben werden. Abb. 2

Die Mischung wird in einen 2000-ml-Scheidetrichter überführt. Die freie Base wird mit mindestens drei Portionen DCM extrahiert (idealerweise so lange, bis in einem Tropfen DCM-Extrakt kein Geruch des Amins mehr vorhanden ist). Abb. 3

Die Aminlösung in DCM wird in ein 2000-ml-Becherglas überführt. 150 ml Wasser werden zugegeben, und unter Rühren werden nach und nach 50 ml 20%ige Schwefelsäure zugegeben, bis ein saurer pH-Wert erreicht ist (keine konzentrierte Säure verwenden). Das Gemisch wird 30 Minuten lang heftig gerührt. Abb. 4

Das Gemisch wird in einen 2000-ml-Scheidetrichter überführt. Die DCM-Schicht wird in ein 2000-ml-Becherglas abgelassen, 200 ml Wasser zugegeben und 25 ml Säurelösung bis zum Erreichen des sauren pH-Wertes zugegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten lang kräftig gerührt und dann zurück in den 2000-ml-Scheidetrichter überführt. Die DCM-Schicht wird erneut in das 2000-ml-Becherglas abgelassen, 200 ml Wasser zugegeben und das Gemisch kräftig gerührt. Ist der pH-Wert noch sauer, wird keine zusätzliche Säure zugegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten lang gerührt und dann in den 2000-ml-Scheidetrichter zurückgegeben. Die DCM-Schicht wird abgetrennt und verworfen. Die wässrige saure Schicht wird durch Filterpapier filtriert. Abb. 5

Es wird eine Alkalilösung hergestellt. Die filtrierte wässrige Lösung wird mit der Alkalilösung bei Raumtemperatur gemischt, in einen Scheidetrichter überführt und mit mindestens drei Portionen neuer DCM extrahiert. Abb. 6

Der erhaltene Amphetaminextrakt in DCM wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Abb. 7

Im nächsten Schritt wird der Extrakt bei Atmosphärendruck und einer Temperatur von 90-110℃ destilliert, bis das DCM nicht mehr abdestilliert. Zusätzlich wird das Natriumsulfat mit mehreren Portionen DCM gewaschen, um die vollständige Extraktion des Amins sicherzustellen. Die Ausbeute des Amins als freie Base beträgt 90 g.
Zur Herstellung einer Lösung mit der gewünschten Konzentration werden 70 g des Amins als freie Base verwendet. Das freie basische Amin wird in mehreren Portionen mit 88%igem Ethanol versetzt, um das Amin vollständig aus dem Kolben in den Zylinder zu überführen. Abb. 8

Im Zylinder wird das Volumen mit Ethanol auf 200 ml eingestellt und gründlich gemischt. Die entstandene Lösung wird in einem dunklen Glasbehälter mit geschliffenem Hals aufbewahrt. Die Aminkonzentration in der Lösung beträgt 0,33-0,34 g/ml. Abb. 9

Gewinnung von Saccharin in saurer H+-Form

Reagenzien und Materialien:

• 100 g Natriumsaccharinat
• 400-500 ml Wasser
• 100 ml Schwefelsäure 40-50%ig
• Wasser zum Ausspülen

Das Verfahrensschema zur Gewinnung von Saccharin in der H+-Form ist in Schema 2 dargestellt.

Natriumsaccharinat ist ein weißes, kristallines Pulver. Abb. 10

Das Natriumsalz von Saccharin wird vollständig in Wasser gelöst und dann wird eine Lösung von Schwefelsäure bis zum sauren pH-Wert hinzugefügt. Abb. 11

Das ausgefallene Saccharin in der H+-Form wird abfiltriert und an der Luft getrocknet. Abb. 12

Gewinnung von Amphetaminsalzen

Informationen über die Zusammensetzung einiger Amphetaminsalze mit Verweisen auf Datenbanken:

Amphetaminsaccharinat

Amphetaminphosphat
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4890764.htm
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Amphetamine phosphat
https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.56613.html?rid=d886c5ea-1182-4a55-939f-63b31f4f7778
Amphetaminphosphat C9H16NO4P
Molekulargewicht: 233,20 g/mol

Amphetaminadipat
https://go.drugbank.com/salts/DBSALT001323
https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15186703.html
https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL1200387/
C15H23NO4
Molekulargewicht: 281.35
Wasserlöslichkeit 32.2 mg/mL

Amphetaminaspartat
https://go.drugbank.com/salts/DBSALT001345
https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7977072.html
C22H33N3O4
Mittlere Masse: 403.523
Wasserlöslichkeit1,74 mg/mL
CAS-Nummer 25333-81-7

Salz mit Apfelsäure
(2S)-2-Hydroxibernsteinsäure - (2R)-2-Phenyl-1-propanamin (1:2)
https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.44209557.html

Benzoat
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/49805693

Adderall ist in Form von schnell freisetzenden Tabletten sowie in zwei verschiedenen Versionen mit verlängerter Wirkstofffreisetzung erhältlich. Adderall XR ist ein Medikament mit einer Wirkdauer von 10-12 Stunden.

Mydayis
https://www.drugs.com/mydayis.html
https://www.drugs.com/medical-answers/mydayis-different-adderall-xr-3331573/
Wirkstoffe: Dextroamphetaminsulfat und Amphetaminsulfat, Dextroamphetaminsaccharat und Amphetaminaspartat-Monohydrat
Inaktive Bestandteile: Hartgelatinekapseln, Ethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Methacrylsäure-Copolymer, Methylacrylat, Methylmethacrylat, Opadry Beige, Zuckerkügelchen, Talkum und Triethylcitrat. Gelatinekapseln enthalten Gelatine, Titandioxid, gelbes Eisenoxid und essbare Druckfarben. Die 12,5-mg- und 25-mg-Kapseln enthalten außerdem FD&C Blue #2.
Die 37,5-mg-Kapseln enthalten außerdem rotes Eisenoxid. Die 50-mg-Kapsel enthält außerdem D&C Red #28, D&C Red #33 und FD&C Blue #1.
Mydayis enthält ähnliche Wirkstoffe wie Adderall XR, ist aber für eine Wirkdauer von bis zu 16 Stunden zur Behandlung von ADHS konzipiert. Adderall XR hat eine Wirkdauer von bis zu 12 Stunden und wird einmal täglich eingenommen. Adderall XR-Kapseln können bei Patienten ab 6 Jahren verwendet werden, während Mydayis-Kapseln bei Patienten ab 13 Jahren eingesetzt werden. Adderall XR ist jetzt auch als Generikum erhältlich.

Gemeinsame Schemata für die Verfahren zur Gewinnung von Amphetaminsalzen

Die Herstellung von Saccharinat, Adipat, Monophosphat und Aspartatmonohydrat erfolgt nach Schema 3.

Die Herstellung von Malat, Citrat, Glutamat und Glutamathydrochlorid erfolgt nach Schema 4.

Die Herstellung von Benzoat, Acetylsalicylat und Tartrat erfolgt nach Schema 5.

Die Herstellung von Succinat, Propionat, Hydrochlorid und Hydrobromid erfolgt nach Schema 6.

Die Herstellung von Acetat erfolgt nach Schema 7.

Die Berechnungen der Säuremengen und der theoretischen Ausbeute der Salze sind in Tabelle 1 aufgeführt.

Tabelle 1. Die Menge der Säuren (1-12) pro 15 ml Aminlösung in Ethanol und (13-14) pro 10 ml, die etwa 5 bzw. 3,4 g freie Base enthalten.

Das Amphetaminsalz mit der entsprechenden Säure	Die Menge der Säure, g	DieMenge des Salzes (Theorie), g	Lösungsmittel
Saccharinat	6.8	11.7	EtOH
Adipat	5.4	10.4	EtOH
Monophosphat	4.36 g (85%)	8.6	EtOH
Aspartat-Monohydrat	2.5	7.7	EtOH
Malat	2.5	7.4	EtOH
Zitrat	2.6	7.3	EtOH
Glutamat und Glutamathydrochlorid	2.7 +1 ml 14%ige HCl	8,3 (HCl)	EtOH
Benzoat	4.6	9.5	Bnzen, EtOH, DCM
Acetylsalicylat	6.7	11.6	EtOH
Weinstein	2.8	7.7	EtOH+T℃
Succinat	2.2	7.1	EtOH
Propionat	2.7	7.7	-
Hydrochlorid	1	4.3	Н2О
Hydrobromid	2.1	5.4	Н2О
Acetat (11 ml)	1.6	5	-

Das Aussehen der Säuren ist auf den folgenden Fotos dargestellt.

Adipinsäure. Abb. 13

Orthophosphorsäure. Abb. 14

Acetylsalicylsäure. Abb. 15

Asparaginsäure. Abb. 16

Benzoesäure. Abb. 17

Zitronensäure. Abb. 18

Glutaminsäure. Abb. 19

Bromwasserstoffsäure. Abb. 20

Apfelsäure (Apfelsäure). Abb. 21

Propionsäure. Abb. 22

Bernsteinsäure. Abb. 23

Weinsäure. Abb. 24

Die Salze 12-15 erhält man, indem man die entsprechende Säure tropfenweise zu einer Lösung der freien Base in Ethanol hinzufügt, bis eine leicht saure Reaktion eintritt (Chlorid, Bromid) und im Falle von Propionat und Acetat bis zum neutralen pH-Wert. Abb. 25

Das Verfahren zur Gewinnung der Salze (1-11) ist in allen Fällen das gleiche. Man gibt eine Portion der Säure in einen Kolben mit Rührwerk und anschließend 30 ml 88%iges Ethanol hinzu. Abb. 26

Im nächsten Schritt werden 15 ml der Aminlösung zugegeben, und das Gemisch wird unter Rühren unter einem Rückflusskühler auf 100 °C erhitzt, bis eine homogene Lösung entstanden ist. Der pH-Wert der Lösung sollte neutral oder leicht sauer sein, ohne dass der Geruch des freien Amins auftritt. Abb. 27

Falls erforderlich, wird die Lösung filtriert und anschließend bei einer Temperatur von nicht mehr als 100 °C bis zur Kristallisation eingedampft. Wenn die Lösung schlecht kristallisiert, kann ein kleiner Überschuss der entsprechenden Säure hinzugefügt werden. Abb. 28

Die Kristalle werden mit 30-40 ml eines der aufgeführten Lösungsmittel (Ethylacetat, Diethylether, Petrolether, Benzol, Toluol) oder deren Mischung mit einem kleinen Volumen (5-15 ml) Aceton gewaschen. Abb. 29

Das ausgefallene Salz wird filtriert oder das Lösungsmittel wird dekantiert. Abb. 30

Die Salze werden an der Luft oder in einem Exsikkator über Alkali mindestens 24 Stunden lang getrocknet. Die Ausbeuten der Salze sind nahezu quantitativ, mit einer Abweichung von 3-4 % von der theoretischen Ausbeute.
Das Aussehen der erhaltenen Salze ist auf den folgenden Fotos dargestellt.

Acetylsalicylat nach 48-stündiger Trocknung in einem Exsikkator. Abb. 31

Das Salz mit Adipinsäure. Abb. 32

Das Salz mit Asparaginsäure. Abb. 33

Benzoat. Abb. 34

Citrat nach 6-tägiger Trocknung im Exsikkator. Abb. 35

Hydrochlorid nach Trocknung im Exsikkator für 24 Stunden. Abb. 36

Hydrobromid nach 24-stündiger Trocknung im Exsikkator. Abb. 37

Glutamat nach Trocknung im Exsikkator für 2 Tage. Abb. 38

Glutamat-Hydrochlorid. Abb. 39

Malat nach 4-tägiger Trocknung. Abb. 40

Monophosphat. Abb. 41

Propionat nach 4-tägiger Trocknung im Exsikkator. Abb. 42

Das Amphetamin-Saccharinat-Salz nach 7-tägiger Trocknung. Abb. 43

Succinat nach einer Trocknungszeit von 24 Stunden. Abb. 44

Tartrat. Abb. 45

Acetat nach einer Trocknung von 4 Tagen. Abb. 46

Das Aussehen und die organoleptischen Eigenschaften (Geschmack) der erhaltenen Salze sind in Tabelle 2 dargestellt.

Amphetaminsalze der entsprechenden Säuren	Physikalische Eigenschaften	Organoleptische Bewertung (Geschmack)
1. Saccharinat	Sirup oder stark hygroskopische Kristalle, die auch nach Trocknung im Exsikkator eine karamellartige Konsistenz aufweisen und gelblich gefärbt sind	Süß
2. Adipat	Kristalle, nicht hygroskopisch, von weißer Farbe, sollte bei der Lagerung nicht oxidieren	Bitter
3. Monophosphat	Kristalle mit gelblicher Färbung, sind hygroskopisch und neigen zur Oxidation an der Luft	sauer, bitter
4. Aspartat-Monohydrat	kristallines, nicht hygroskopisches Pulver mit cremefarbener Färbung	Säuerlich, bitter
5. Malat (Apfelsäure)	Das Pulver ist nach dem Trocknen im Exsikkator cremefarben und neigt dazu, hygroskopisch zu sein	Angenehm sauer
6. Zitrat	Hygroskopischer Sirup, auch nach dem Trocknen, von gelber Farbe	sauer, mit schwachem süßlich-ätherischem Geruch
7. Glutamat (I) und Glutamathydrochlorid (II)	Sirup wird nach dem Trocknen im Exsikkator zu einem cremefarbenen Pulver. (I) Kristalle (II)	Angenehm bitter mit einem leicht betäubenden Gefühl. Hydrochlorid - sauer mit fleischigem Geschmack
8. Benzoat	Sirup oder hygroskopische Masse von bernsteinfarbener Farbe. Nach dem Trocknen, klebrige Kristalle	Bitter, stechend
9. Acetylsalicylat	BernsteinfarbenerSirup	Es ist möglich, dass das Salz eine Mischung aus Salicylat und Amphetaminacetat ist. Geschmack: sauer, bitter, scharf, mit leicht betäubenden Eigenschaften. Geruch: Ethylacetat
10. Weinstein	Kristalle von weißer oder cremefarbener Farbe	Säuerlich
11. Succinat	kristallines Pulver von cremefarbener Farbe	Säuerlich, bitter
12. Propionat	Sirup in Bernsteinfarbe	Sehr milde Bitterkeit, 'erfrischend'
13. Hydrochlorid	Weißes, kristallines Pulver. Nach Trocknung im Exsikkator	Bitter
14. Hydrobromid	Sirup, hygroskopische Kristalle. Nach dem Trocknen im Exsikkator wird es zu einer hygroskopischen Masse	Mild bitter und nicht unangenehm
15. Acetat	kristallin, schlecht zum Trocknen geeignet	Schwach säuerlich

Tabelle 3. Umrechnung der Menge der den Säuren entsprechenden Salze auf eine Standarddosis von 50-200 mg Amphetaminsulfat, die 0,0367-0,1468 g freie Base des Amphetamins enthält.

Die dem Amphetaminsalz entsprechende freie Säure	Umrechnung auf die Standarddosis von Amphetaminsulfat entsprechend 50-200 mg.
Saccharinat	86-345.7
Adipat	76.4-305.5
Monophosphat	63.3-253.2
Aspartat-Monohydrat	57.2-228.8
Malat	54.9-219.6
Citrat	54.1-216.3
Glutamat (I) und Glutamat-Hydrochlorid (II)	56.7-226.7 (I) 61.6-246.5 (II)
Benzoat	69.9-279.4
Acetylsalicylat	85.6-342.4
Weinstein	57.1-228.3
Succinat	52.7-210.9
Propionat	56.8-227.2
Hydrochlorid	46.6-186.4
Hydrobromid	58.7-234.7

Tabelle 4. Dosierungen von freien Säuren oder ihren Salzen für die Verwendung in Lebensmitteln

Freie Säure oder ihr Natriumsalz	Dosierung	Zusätzliche Angaben
Saccharinat	1 kg anstelle von 200 kg Zucker. Gemisch aus Cyclamat und Saccharin 10:1	Diezulässige Tagesdosis beträgt 5 mg pro 1 kg Körpergewicht
Adipate	Bis zu 10 g/kg des Erzeugnisses
Phosphate	Bis zu20 g/kg des Erzeugnisses
Aspartate	3-6 g der Säure pro Tag	Aspartat fungiert als Transporteur von Ionen (wie Magnesium und Kalium in dem Medikament Asparkam) durch die Zellmembranen.
Malat	Bis zu 20 g/kg des Produkts
Citrat oder Zitronensäure	Bis zu20 g/kg des Erzeugnisses
Natriumglutamat oder Glutaminsäure	Für Säure: 120 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Bis zu 10 g/kg des Erzeugnisses	Die Säure wird in Arzneimitteln zur Behandlung einiger geistiger und nervöser Störungen sowie zur Regulierung des Eiweißstoffwechsels verwendet.
Benzoat	Für Säure, 5 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Bis zu 2 g/kg der Produktion	Konservierungsmittel Hat antimikrobielle Aktivität
Acetylsalicylat	Bis zu 4 g pro Tag	Analgetikum
Weinstein	30 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Bis zu 5 g/kg der Produkte	Säuerungsmittel
Succinat	3-6 g/kg des Produkts	Säuerungsmittel In der Apotheke - ein Antistressmittel
Propionsäure und Natriumpropionat	Bis zu 3 g/kg des Erzeugnisses	Konservierungsmittel

Schlussfolgerungen

• Die besten Kristallsalze ohne Trocknung im Exsikkator sind Adipat, Aspartat, Glutamathydrochlorid, Monophosphat und Tartrat. Diese Amphetaminsalze werden nach der Synthese mit dem Lösungsmittel gewaschen und an der Luft getrocknet. Diese Salze haben keine hygroskopischen Eigenschaften.
• Die perspektivischen Salze mit guter Struktur nach Trocknung im Exsikkator sind Hydrochlorid, Hydrobromid, Glutamat, Malat, Succinat, Benzoat und Acetat. Malat ist als Pulver gut lagerfähig, hat aber hygroskopische Eigenschaften.
• Amphetaminsalz mit Saccharin hat eine interessante Karamellform und einen süßen Geschmack.
• Alle Salze sind gut löslich in Wasser und Alkoholen. Nicht löslich in Diethylether, Benzol, Toluol, Petrolether, trockenem, kaltem Aceton.

 

[lemon]

Das ist etwas sooo Seltenes und Wertvolles, danke für die Mühe!

 

[HIGGS BOSSON]

Sehr gute Arbeit

 

[hacke8]

Vielen Dank für die Weitergabe dieses sehr umfassenden Wissens. Ich hoffe, dass das BB-Forum immer schöner wird.

 

[Mo0odi]

Vielen Dank für all diese Bemühungen

 

[bigbadbear]

Vielen Dank für all diese Bemühungen und harte Arbeit

 

[Melv99]

Wenn man etwa die halbe Menge pro Mol L-Maleinsäure zu DL-Amphetamin FB in einer NP gibt und dann DH20 hinzufügt. Würde die wässrige Schicht nicht hauptsächlich D-Amphetamin FB enthalten, während das L größtenteils in der NP verbleibt?

Zu guter Letzt! Danke! Sehr interessanter Beitrag. Endlich hat sich jemand die Arbeit gemacht und beantwortet die Fragen, die wir alle hatten. Gute Arbeit

 

[GhostChemist]

Über Apfelsäure und ihre Isomere liegen uns noch keine experimentellen Informationen vor.
Kann später sein

 

[Pororo]

Du hast großartige Arbeit geleistet, Bruder, vielen Dank.

aber Sie haben vergessen, ein wichtiges Salz zu erwähnen - Laktat. Es könnte nützlich sein, wenn solche Amphetamin-Derivate für Vape-Liquids verwendet werden.

amph Klasse Laktate Form von ionischen Flüssigkeiten (flüssige Form Salz).

 

[GhostChemist]

Interessant, wir arbeiten auch im Bereich der Vape-Liquids

 

[Pororo]

Welches ist die beste Trocknungsmethode für solche ionischen Salzflüssigkeiten?
In Aceton auflösen, mit Magnesium trocknen und dann das Aceton verdampfen?

 

[Papasandalus]

Tolle Arbeit. Könnten Sie Fotos von diesen Salzen unter UV-Licht einstellen?

 

[Mo0odi]

Warum wurde Fenethyllin nicht erwähnt? Es ist eine Kombination aus Amphetamin und Theophyllin.

 

[G.Patton]

Hallo, es gibt ein eigenes Thema über Fenethyllin (Captagon).

 

[Pororo]

Malat ist auch für die Vape-Systeme geeignet. Hat jemand versucht, Amphetamin-Malat zu verdampfen?

 

[cokemuffin]

Can someone crystallize them with dextro amphetamine base to look if some salts form crystals

 

[cokemuffin]

In the scheme adipate is mentioned in a 2 to 1 molar ration of amphetamine and adipic acid, but the actual process shows a 1 to 1 ratio?