Benzyl [(1S)-1-(Aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamat
Zu einer Lösung von N-[(Benzylaxy)carbonyl]-tert-Leucin 3,7 g (14 mmol) in DMF (80 mL)
wurden Ammoniumchlorid (900 mg, 17 mmol), Triethylamin (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) und EDC (3,1 g, 18 mmol) bei rt zugegeben.
Nach 17 h wurde das Reaktionsgemisch durch Zugabe von satt-äquivalentem Natriumbicarbonat (100 ml) abgeschreckt und mit Ethylacetat (100 ml x 3) extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Wasser (100 mL x 3) und Salzlösung (50 mL) gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum konzentriert.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamid
Zu einer Lösung von Benzyl- ((1S)-1-(Aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamat (3,7 g. 14 mmol) in THF (40 ml) wurde 10% Pd/C (710 mg) zugegeben. Der Kolben wurde evakuiert und mit H₂-Gas gespült; dieser Vorgang wurde dreimal wiederholt. Der Kolben wurde mit H₂-Gas (4 atm) gefüllt und 3 h lang bei rt gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch durch ein Celite-Pad filtriert und im Vakuum konzentriert, um die Titelverbindung als weißen Feststoff (roh; 1,8 g) zu erhalten.
Zu einer Lösung von N-[(Benzylaxy)carbonyl]-tert-Leucin 3,7 g (14 mmol) in DMF (80 mL)
wurden Ammoniumchlorid (900 mg, 17 mmol), Triethylamin (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) und EDC (3,1 g, 18 mmol) bei rt zugegeben.
Nach 17 h wurde das Reaktionsgemisch durch Zugabe von satt-äquivalentem Natriumbicarbonat (100 ml) abgeschreckt und mit Ethylacetat (100 ml x 3) extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Wasser (100 mL x 3) und Salzlösung (50 mL) gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum konzentriert.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamid
Zu einer Lösung von Benzyl- ((1S)-1-(Aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamat (3,7 g. 14 mmol) in THF (40 ml) wurde 10% Pd/C (710 mg) zugegeben. Der Kolben wurde evakuiert und mit H₂-Gas gespült; dieser Vorgang wurde dreimal wiederholt. Der Kolben wurde mit H₂-Gas (4 atm) gefüllt und 3 h lang bei rt gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch durch ein Celite-Pad filtriert und im Vakuum konzentriert, um die Titelverbindung als weißen Feststoff (roh; 1,8 g) zu erhalten.