Methylamin: Methylamin: vlastnosti, použití a další informace

Úvod

Metylamin, chemická sloučenina s molekulovým vzorcem CH3NH2, mají důležitou roli v různých průmyslových procesech a aplikacích. Tento článek se zabývá mnohostrannými aspekty methylaminu, zkoumá jeho fyzikální a chemické vlastnosti, metody syntézy, právní status, aplikace, skladování, likvidaci a pravidla, kterými se řídí zacházení s ním.

Struktura methylaminu

Fyzikální vlastnosti methylaminu

Methylamin se vyskytuje jako bezbarvý plyn s charakteristickým zápachem podobným čpavku, který připomíná zkažené ryby. Je dobře rozpustný ve vodě (1008 g/l při 20 °C), methanolu, ethanolu a tetrahydrofuranu. Jeho bod varu je -6,3 °C (-21,3 °F), bod tání je -93,10 °C (-135,58 °F). Hustota methylaminu jako plynu je přibližně 0,6562 kg/m³, takže je výrazně lehčí než vzduch. Tyto odlišné fyzikální vlastnosti hrají klíčovou roli při určování vhodných metod skladování, přepravy a využití methylaminu v různých průmyslových kontextech.

Methylamin hydrochlorid (prášková forma)

Metylamin je vysoce hořlavý a má bod vzplanutí -10 °C, což vyžaduje bezpečnostní opatření při přepravě a použití. Smíchává se s částmi methanolu, ethanolu, oxolanu a vody a prodává se jako roztok. Bezvodý plynný methylamin se také přepravuje v tlakových kovových nádobách.

Chemické vlastnosti methylaminu

Methylamin, primární amin označovaný podle molekulární struktury obsahující atom dusíku vázaný na tři atomy vodíku, vykazuje bohatou škálu chemických vlastností, které jsou základem jeho všestranného využití v různých aplikacích. Přítomnost aminoskupiny propůjčuje methylaminu výraznou reaktivitu, což z něj činí jak zásadu, tak nukleofil.

Lewisova struktura methylaminu

V chemických reakcích se methylamin účastní procesů, jako je nukleofilní substituce, adice (kondenzace) a různé přeměny důležité pro organickou syntézu. Zvláště pozoruhodná je jeho úloha jako prekurzoru, který usnadňuje tvorbu léčiv, agrochemikálií a dalších složitých organických sloučenin. Aminová povaha methylaminu mu navíc umožňuje účastnit se acidobazických reakcí a vytvářet soli s kyselinami.

Způsoby syntézy methylaminu

Methylamin poprvé připravil v roce 1849 Charles-Adolphe Wurtz hydrolýzou methylisokyanátu a příbuzných sloučenin. Příkladem tohoto postupu je použití Hofmannovy přestavby, při níž se z acetamidu a plynného bromu získá methylamin.

Laboratorní způsoby

V laboratoři se methylamin-hydrochlorid snadno připravuje různými jinými způsoby. Jedna z metod zahrnuje úpravu formaldehydu chloridem amonným.

[_NH4]Cl + _CH2O→ [_CH2=NH2]Cl +_H2O

[_CH2=NH2]Cl + _CH2O+_H2O→ [_CH3NH3]Cl + HCOOH

Bezbarvou chlorovodíkovou sůl lze převést na amin přidáním silné zásady, například hydroxidu sodného (NaOH):

[_CH3NH3]Cl + NaOH → _CH3NH2 + NaCl + H2O

Další metoda spočívá v redukci nitrometanu zinkem a kyselinou chlorovodíkovou.

_CH3NO2 + 2HCl + Zn → _CH3NH2 + _ZnCl2

Další metodou výroby methylaminu je spontánní dekarboxylace glycinu silnou zásadou ve vodě.

[GALLERY=media, 18][/GALLERY]

Průmyslový způsob

Methylaminy se komerčně vyrábějí aminací methanolu za přítomnosti hlinitokřemičitanových katalyzátorů (zeolitů). Amoniak reaguje s methanolem v parní fázi za vzniku jednotlivých produktů, a to MMA (monomethylamin), DMA (dimethylamin) a TMA (trimethylamin). Reakční proces a rovnice jsou uvedeny níže:

_CH3OH+ _NH3 → _CH3NH2 + _H2O

Reakční proces methylaminu

Methylamin se také vyrábí reakcí formaldehydu se solí chloridu amonného. Plynné i kapalné methylaminy se používají jako meziprodukty při výrobě léčiv, pesticidů, laboratorních činidel a tříslovin. Agrochemikálie jsou hlavní hnací silou methylaminového průmyslu.

S navázanou primární aminovou skupinou působí methylamin jako dobrý nukleofil.

Použití methylaminu

Mezi reprezentativní komerčně významné chemické látky vyráběné z methylaminu patří léčiva efedrin a theofylin, pesticidy karbofuran, karbaryl a metham sodný a rozpouštědla N-methylformamid a N-methylpyrolidon (NMP). Z methylaminu se rovněž vyrábějí tyto pro průmysl cenné látky: N-methyl-2-pyrrolidon, methylformamid, kofein a N,N'-dimethylmočovina. Příprava některých povrchově aktivních látek a fotografických vývojek vyžaduje methylamin jako stavební kámen.

Metylamin se široce používá při syntézách při výrobě drog, jako je MDMA, bk-MDMA, metamfetamin, mefedron (4-MMC) a jeho izomery, efedrin a další. Většina z nich je zastoupena na fóru BB.

Právní postavení methylaminu

Methylamin má celosvětově složité právní postavení, a to především kvůli jeho spojení s nelegálními aktivitami, zejména s nelegální výrobou methamphetaminu. Vlády a regulační orgány zavedly přísné kontroly a regulace výroby, distribuce a prodeje metylaminu, aby omezily jeho zneužívání k nezákonným účelům.

V mnoha jurisdikcích je metylamin klasifikován jako kontrolovaná látka podle zákonů o omamných látkách nebo chemických prekurzorech. Tato klasifikace ukládá přísná omezení jeho výroby, dovozu, vývozu a distribuce. Osoby a subjekty zapojené do nakládání s metylaminem musí splňovat licenční požadavky a dodržovat komplexní postupy vedení záznamů, aby byla zajištěna transparentnost a sledovatelnost.

Kromě toho hraje při regulaci metylaminu klíčovou roli mezinárodní spolupráce vzhledem k jeho potenciálu pro přeshraniční obchodování. Různé úmluvy a dohody, například Úmluva OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami, obsahují ustanovení týkající se kontroly chemických prekurzorů, jako je metylamin.

Skladování

Bezpečné a odpovědné skladování methylaminu je vzhledem k jeho jedinečným fyzikálním vlastnostem a potenciálním nebezpečím kritickým aspektem nakládání s ním. Methylamin se obvykle vyskytuje v plynném stavu a skladuje se ve vysokotlakých lahvích, které jsou navrženy tak, aby odolaly specifickým podmínkám spojeným s jeho přepravou a skladováním.

Aby se minimalizovala rizika spojená s methylaminem, musí skladovací zařízení dodržovat přísné bezpečnostní protokoly. Správné ventilační systémy jsou nezbytné k zabránění hromadění plynu a zajištění kontrolovaného prostředí. Kromě toho jsou zavedena opatření pro regulaci teploty, aby se udržela stabilita a zabránilo se výkyvům, které by mohly ohrozit integritu skladovacích nádob.

Vzhledem k afinitě methylaminu k vodným roztokům musí skladovací zařízení počítat s možnými reakcemi s vlhkostí. Zařízení jsou vybavena systémy kontroly vlhkosti a je zavedeno přísné monitorování, aby se zabránilo nechtěným reakcím, které by mohly ohrozit kvalitu a bezpečnost skladovaného methylaminu.

Sůl methylamin hydrochloridu je za normálních podmínek v pevném stavu. Díky tomuto aspektu je tato forma methylaminu atraktivnější a vhodnější pro přepravu a poštovní doručování.

Likvidace

Likvidace methylaminu vyžaduje dodržování předpisů o ochraně životního prostředí. Metody zpracování mohou zahrnovat neutralizaci, chemickou degradaci nebo spalování ve schválených zařízeních. Je třeba pečlivě zvážit, aby se zabránilo kontaminaci životního prostředí a zajistila se bezpečná likvidace vedlejších produktů.

Toxicita a pravidla pro nakládání s látkou

Metylamin představuje zdravotní riziko především při vdechování nebo styku s kůží. Může způsobit podráždění dýchacího systému, očí a kůže. Při manipulaci s metylaminem jsou zásadní správné osobní ochranné prostředky, včetně ochrany dýchacích cest. Kromě toho je pro minimalizaci rizik spojených s jeho používáním nezbytné dodržovat stanovené bezpečnostní protokoly, včetně správného větrání a postupů pro případ nouze.

LD50 (myš, s.c.) je 2,5 g/kg.

Úřad pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (OSHA) a Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH) stanovily limity expozice na pracovišti na 10 ppm nebo 12 mg/m3 v osmihodinovém časově váženém průměru.

Závěr

Souhrnně lze říci, že methylamin se ukazuje jako sloučenina s významnou všestranností, která nachází uplatnění v různých průmyslových odvětvích, a to jak v legálních, tak i v jiných. Pro ty, kteří se zabývají jeho syntézou, distribucí a používáním, je nejdůležitější pochopit jeho rozmanité vlastnosti, právní složitosti a důležitost bezpečného zacházení s ním. Komplexní pochopení methylaminu je nezbytné nejen pro podporu odpovědných průmyslových postupů, ale také pro zmírnění potenciálních rizik spojených s jeho mnohostranným využitím.