Úvod
2C (2C-x) je obecný název pro skupinu psychedelických fenetylaminů obsahujících methoxy skupiny na pozicích 2 a 5 benzenového kruhu. Většina těchto sloučenin nese také lipofilní substituenty v poloze 4, což obvykle vede k silnějším a metabolicky stabilnějším a déle působícím sloučeninám. Většinu v současnosti známých sloučenin 2C poprvé syntetizoval Alexander Shulgin v 70. a 80. letech 20. století a publikoval je ve své knize PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved). Shulgin také vymyslel termín 2C, který je zkratkou pro 2 atomy uhlíku mezi benzenovým kruhem a aminoskupinou. V tomto tématu najdete nejoblíbenější syntézy 2C-členů, jako jsou 2C-E, 2C-D, 2C-B, 2C-I, 2C-F, 2C-P, 2C-T-2, 2C-T-7.
Postupy
Syntéza 2C-E (6)Suspenze 140 g bezvodého AlCl3 ve 400 ml CH2Cl2 byla ošetřena 100 g acetylchloridu. Tato suspenze byla přidána k intenzivně míchanému roztoku 110 g p-dimethoxybenzenu (1) v 300 ml CH2Cl2. Míchání pokračovalo při pokojové teplotě dalších 40 min, poté bylo vše přelito do 1 l vody a fáze se oddělily. Vodná fáze byla extrahována 2 x 100 ml CH2Cl2 a spojené organické fáze byly promyty 3 x 150 ml 5% NaOH. Po spojení a okyselení byly tyto promývky extrahovány 3 x 75 ml CH2Cl2 a extrakty jednou promyty nasyceným NaHCO3. Odstraněním rozpouštědla ve vakuu bylo získáno 28,3 g 2-hydroxy-5-methoxyaceto-fenonu ve formě žlutých krystalů, které rekrystalizací ze 2 objemů vroucího MeOH a sušením na vzduchu poskytly 21,3 g produktu s mp 49-49,5 °C. Výše uvedená frakce CH2Cl2 z promývání báze byla zbavena rozpouštědla na rotační odparce, čímž vznikl zbytkový olej, který při destilaci při 147-150 °C na vodní pumpě poskytl 111,6 g 2,5-dimethoxyacetofenonu (2) jako téměř bílý olej.
Do baňky s kulatým dnem vybavené zpětným chladičem, odběrovým adaptérem, ponorným teploměrem a magnetickým míchadlem bylo umístěno 100 g 2,5-dimethoxyacetofenonu (2), 71 g 85 % pelet KOH, 500 ml triethylenglykolu (TEG) a 125 ml 65 % hydrazinu. Směs byla uvedena do varu zahříváním elektrickým pláštěm a destilát byl odebírán, přičemž teplota obsahu hrnce se neustále zvyšovala. Když teplota v hrnci dosáhla 210 °C, byl zaveden reflux a udržován po další 3 h. Po ochlazení byla reakční směs a destilát spojeny, přelity do 3 l vody a extrahovány 3 x 100 ml hexanu. Po promytí sloučených extraktů vodou bylo rozpouštědlo odstraněno, čímž bylo získáno 22,0 g světle slámově zbarvené kapaliny, která byla infračerveně bez hydroxylových i karbonylových skupin. Tato kapalina byla destilována při 120-140 °C na vodní pumpě za vzniku 2,5-dimethoxy-1-ethylbenzenu jako bílého tekutého produktu. Okyselením použité vodné fáze koncentrovanou HCl vznikl těžký černý olej, který byl extrahován 3 x 100 ml CH2Cl2. Odstraněním rozpouštědla na rotační odparce bylo získáno 78 g černého zbytku, který byl destilován při 90-105 °C při 0,5 mm/Hg a poskytl 67,4 g oranžovo-jantarového oleje, který byl z velké části 2-ethyl-4-methoxyfenol (3). Tento materiál by mohl být případně použit jako výchozí materiál pro ethoxy-homology. Nicméně remethylace (pomocí CH3I a KOH v methanolu) poskytla dalších 28 g 2,5-dimethoxyethylbenzenu.
Roztok 8,16 g 2,5-dimethoxy-1-ethylbenzenu (3) ve 30 ml CH2Cl2 byl ochlazen na 0 °C za dobrého míchání a v inertní atmosféře He (nebo dusíku N2). Poté bylo přidáno 11,7 ml bezvodého chloridu cínatého a následně 3,95 ml dichlormethylmethyletheru po kapkách v průběhu 0,5 h. Míchaná reakční směs se nechala vystoupit na pokojovou teplotu a poté se držela na parní lázni po dobu 1 h. Reakční směs byla přelita do 1 l vody, extrahována 3 x 75 ml CH2Cl2 a sloučené extrakty promyty zředěnou HCl. Organická fáze byla odstraněna ve vakuu za vzniku 10,8 g tmavého viskózního oleje. Ten byl destilován při 90-110 °C při 0,2 mm/Hg za vzniku bezbarvého oleje, který se po ochlazení ustálil na bílé krystaly. Výtěžek 2,5-dimethoxy-4-ethylbenzaldehydu (4) byl 5,9 g materiálu, který měl mp 46-47 °C. Po přečištění přes bisulfitový komplex se mp zvýšil na 47-48 °C. Použití Vilsmeierovy aldehydové syntézy (s POCl3 a N-methylformanilidem) poskytlo zcela nepředvídatelné výsledky. Derivát malononitrilu (z 0,3 g tohoto aldehydu a 0,3 g malononitrilu v 5 ml EtOH a kapky triethylaminu) tvořil červené krystaly, které měly při rekrystalizaci z toluenu mp 123-124 °C.
Roztok 21,0 g nerekrystalizovaného 2,5-dimethoxy-4-ethylbenzaldehydu (4) v 75 g nitromethanu byl ošetřen 4 g bezvodého octanu amonného a zahříván na parní lázni po dobu asi 2 h. Průběh reakce byl nejlépe sledován pomocí TLC analýzy surové reakční směsi na deskách silikagelu s CH2Cl2 jako vyvíjecím rozpouštědlem. Přebytečné rozpouštědlo/činidlo bylo odstraněno ve vakuu za vzniku zrnitých oranžových pevných látek, které byly rekrystalizovány ze sedmi objemů vroucího MeOH. Po 1 h chlazení ve vnější ledové vodě byl žlutý krystalický produkt odstraněn filtrací, promyt studeným MeOH a vysušen na vzduchu za vzniku 13,4 g 2,5-dimethoxy-4-ethyl-beta-nitrostylenu (5). MP byla 96-98 °C, která se po druhé rekrystalizaci z MeOH zlepšila na 99-100 °C.
Celkem 120 ml 1,0 M roztoku LAH v THF (120 ml 1,0 M) bylo převedeno do 3hrdlé 500ml baňky v inertní atmosféře za dobrého magnetického míchání. Tento roztok byl ochlazen na °C pomocí vnější ledové vodní lázně a poté bylo v průběhu 0,5 h přidáno 3,0 ml 100% H2SO4. Následoval roztok 5,85 g 2,5-dimethoxy-4-ethyl-beta-nitrostylenu (5) ve 40 ml teplého THF. Reakční směs byla míchána po dobu 0,5 h, uvedena na pokojovou teplotu, zahřívána na parní lázni po dobu 0,5 h a poté vrácena na pokojovou teplotu. Přidáním IPA po kapkách se zničil přebytečný hydrid a přidáním asi 4,5 ml 5% NaOH vznikl bílý tvaroh v zásaditém organickém prostředí. Tato směs byla přefiltrována, promyta THF a filtrát odpařen za vzniku 2,8 g téměř bílého oleje. Filtrační koláč byl znovu rozpuštěn v THF, bazicky upraven dalšími 15 ml 5 % NaOH, opět zfiltrován a filtrát odstraněn, čímž se získalo dalších 2,8 g surového produktu. Tyto zbytky byly spojeny a destilovány při 90-100 °C při 0,25 mm/Hg za vzniku bezbarvého oleje. Ten byl rozpuštěn v 30 ml IPA, neutralizován koncentrovanou HCl a zředěn 50 ml bezvodého Et2O, čímž se po spontánní krystalizaci, filtraci, promytí Et2O a sušení na vzduchu získalo 3,87 g 2,5-dimethoxy-4-ethylfenetylamin-hydrochloridu (2C-E) (6) ve formě nádherných bílých krystalů.
Podobný výtěžek lze získat redukcí nitrostyrenu v suspenzi LAH v THF bez použití H2SO4. K 11,3 g LAH v 300 ml suchého THF byl po kapkách přidán roztok 13,4 g 2,5-dimethoxy-4-ethyl-beta-nitrostylenu (5 ) v 75 ml THF v průběhu 2 h. Směs byla udržována při refluxu dalších 8 h a usmrcena opatrným přidáním 11 ml H2O, následně 11 ml 15 % NaOH a nakonec dalších 33 ml H2O. Tato hmota byla přefiltrována, promyta THF a spojený filtrát a promývka byly odpařeny na zbytek ve vakuu. Přibližně 15 ml zbytku bylo rozpuštěno v 300 ml CH2Cl2 a ošetřeno 200 ml H2O obsahující 20 ml koncentrované HCl. Po protřepání směsi se usadila hmota hydrochloridové soli, která byla zředěna dalším množstvím H2O. Organická fáze byla extrahována další zředěnou HCL a tyto vodné fáze byly spojeny. Poté, co byla tato fáze bazická s 25 % NaOH, byla opět extrahována 3 x 75 ml CH2Cl2 a po odstranění rozpouštědla bylo získáno 12,6 g bezbarvého oleje. Ten byl rozpuštěn v 75 ml IPA a neutralizován koncentrovanou HCl. Vzniklá ztuhlá hmota byla rozpuštěna dalšími 50 ml IPA a poté zfiltrována. Po promytí Et2O a vysušení na vzduchu bylo získáno 7,7 g 2,5-dimethoxy-4-ethylfenetylamin-hydrochloridu (2C-E) (6) ve formě lesklých bílých krystalů.
Syntéza 2C-D (6)
Do 1 l H2O, který byl magneticky míchán, bylo postupně přidáno 62 g toluhydrochinonu (1), 160 ml 25% NaOH a 126 g dimethylsulfátu (DMS). Přibližně po 2 h již reakční směs nebyla zásaditá a bylo přidáno dalších 40 ml 25% NaOH. I při míchání po několik dalších dní zůstala reakční směs bazická. Byla zchlazena ve 2,5 l H2O, extrahována 3 x 100 ml CH2Cl2 a sloučené extrakty byly zbaveny rozpouštědla ve vakuu. Zbývajících 56,4 g jantarového oleje bylo vydestilováno při teplotě asi 70 °C a tlaku 0,5 mm/Hg, čímž se získalo 49,0 g 2,5-dimethoxytoluenu jako bílá kapalina. Vodný zbytek po okyselení poskytl fenolovou frakci, která se destilovala při 75-100 °C při 0,4 mm/Hg a poskytla 5,8 g světle žlutého destilátu, který částečně krystalizoval. Tyto pevné látky (s mp 54-62 °C) byly odstraněny filtrací a získaly 3,1 g pevné látky, která byla rekrystalizována z 50 ml hexanu obsahujícího 5 ml toluenu. Vzniklo 2,53 g bílého krystalického produktu s mp 66-68 °C. Druhá rekrystalizace (z hexanu) zvýšila mp na 71-72 °C. Literární hodnota m.p. 2-methyl-4-methoxyfenolu (2) je 70-71 °C. Literární hodnota m.p. izomerního 3-methyl-4-methoxyfenolu je 44-46 °C.
Směs 34,5 g POCl3 a 31,1 g N-methylformanilidu (3) byla zahřívána 10 min na parní lázni a poté bylo přidáno 30,4 g 2,5-dimethoxytoluenu (2). Zahřívání pokračovalo 2,5 h a viskózní, černá, ošklivá kaše byla přelita do 600 ml teplé H2O a míchána přes noc. Vzniklý gumovitý produkt s miniaturními králičími kapkami byl odstraněn filtrací a odsáván tak, aby byl zbaven H2O, jak jen to bylo možné. Vlhký produkt o hmotnosti 37,2 g byl extrahován na parní lázni 4 x 100 ml dávkami vroucího hexanu, které po dekantaci a ochlazení poskytly celkem 15,3 g žlutého krystalického produktu. Ten po rekrystalizaci ze 150 ml vroucího hexanu poskytl světle žluté krystaly, které po vysušení na vzduchu do konstantní hmotnosti představovaly 8,7 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehydu (4) a měly mp 83-84 °C. Gattermannova aldehydová syntéza poskytla lepší výtěžek (60 % teorie), ale vyžadovala použití plynného kyanovodíku. Malononitrilový derivát z 5,7 g aldehydu a 2,3 g malononitrilu v absolutním EtOH, ošetřený kapkou triethylaminu, byl oranžový krystalický produkt. Vzorek rekrystalizovaný z EtOH poskytl mp 138,5-139 °C.
Roztok 8,65 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehydu (4) ve 30 g nitromethanu byl ošetřen 1,1 g bezvodého octanu amonného a zahříván 50 min na parní lázni. Odstraněním přebytečného nitromethanu ve vakuu byly získány oranžové krystaly o hmotnosti 12,2 g. Ty byly rekrystalizovány ze 100 ml IPA za vzniku žlutých krystalů 2,5-dimethoxy-4-methyl-beta-nitrostylenu, které v suchém stavu vážily 7,70 g. M.p. byla 117-118 °C a při rekrystalizaci z benzenu/heptanu 1:2 se zvýšila na 118-119 °C.
K dobře promíchané suspenzi 7,0 g LAH v 300 ml teplého THF v inertní atmosféře bylo přidáno 7,7 g 2,5-dimethoxy-4-methyl-beta-nitrostylenu (5) v 35 ml THF v průběhu 0,5 h. Tato reakční směs byla udržována při refluxu po dobu 24 h, ochlazena na pokojovou teplotu a přebytečný hydrid byl zničen 25 ml IPA. Poté bylo přidáno 7 ml 15% NaOH a následně 21 ml H2O. Zrnitá šedá hmota byla zfiltrována a filtrační koláč byl promyt 2 x 50 ml THF. Spojený filtrát a promývání byly zbaveny těkavých látek ve vakuu za vzniku zbytku o hmotnosti 7,7 g, který byl destilován při 90-115 °C při 0,3 mm/Hg za vzniku 4,90 g čirého bílého oleje, který vykrystalizoval v recipientu. Ten byl rozpuštěn v 25 ml IPA a neutralizován koncentrovanou HCl, čímž vznikly okamžité krystaly soli. Ty byly rozptýleny 80 ml bezvodého Et2O, zfiltrovány a promyty Et2O, čímž po vysušení na vzduchu do konstantní hmotnosti vzniklo 4,9 g nadýchaných bílých krystalů 2,5-dimethoxy-4-methylfenetylamin hydrochloridu (2C-D) (6).
Teplota 213-214 °C se nezlepšila rekrystalizací ze směsi CH3CN/IPA ani z EtOH. Hydrobromidová sůl měla mp 183-184 °C. Acetamid z volné báze v pyridinu ošetřené anhydridem kyseliny octové byl bílou krystalickou pevnou látkou, která měla při rekrystalizaci z vodného MeOH mp 116-117 °C.
Syntéza 2C-B (4)
Roztok 100 g 2,5-dimethoxybenzaldehydu (1) ve 220 g nitromethanu byl ošetřen 10 g bezvodého octanu amonného a zahříván na parní lázni po dobu 2,5 h za občasného víření. Sytě červená reakční směs byla zbavena přebytečného nitrometanu ve vakuu a zbytek spontánně vykrystalizoval. Tento surový nitrostyren byl přečištěn mletím pod IPA, filtrací a sušením na vzduchu, čímž se získalo 85 g 2,5-dimethoxy-beta-nitrostyrenu (2) jako žlutooranžový produkt dostatečné čistoty pro další krok. Dalšího čištění lze dosáhnout rekrystalizací z vroucího IPA.
2,5-dimethoxy-beta-nitrostyren (2)
Do baňky s kulatým dnem o objemu 2 l vybavené magnetickým míchadlem a umístěné v inertní atmosféře bylo přidáno 750 ml bezvodého THF obsahujícího 30 g LAH. Poté bylo v roztoku THF přidáno 60 g 2,5-dimethoxy-beta-nitrostylenu (2). Výsledný roztok měl špinavě žlutohnědou barvu a byl udržován při refluxní teplotě po dobu 24 h. Po ochlazení byl přebytečný hydrid zničen kapkovým přídavkem IPA. Poté bylo přidáno 30 ml 15% NaOH, aby se anorganické pevné látky převedly na filtrovatelnou hmotu. Reakční směs byla přefiltrována a filtrační koláč byl promyt nejprve THF a poté MeOH. Spojené matečné louhy a výplachy byly zbaveny rozpouštědla ve vakuu a zbytek byl suspendován v 1,5 l H2O. Ten byl okyselen HCl, promyt 3 x 100 ml CH2Cl2, silně bazický 25 % NaOH a reextrahován 4 x 100 ml CH2Cl2. Směsné extrakty byly zbaveny rozpouštědla ve vakuu za vzniku 26 g olejovitého zbytku, který byl destilován při 120-130 °C při 0,5 mm/Hg za vzniku 21 g bílého oleje, 2,5-dimethoxyfenetylaminu (2C-H) (3) , který velmi rychle zachycuje oxid uhličitý ze vzduchu.
K dobře rozmíchanému roztoku 24,8 g 2,5-dimethoxyfenetylaminu (3) ve 40 ml ledové kyseliny octové bylo přidáno 22 g elementárního bromu rozpuštěného ve 40 ml kyseliny octové. Po několika minutách došlo k tvorbě pevných látek a současnému vývinu značného množství tepla. Reakční směs byla ponechána při pokojové teplotě, zfiltrována a pevné látky byly promyty studenou kyselinou octovou. Vznikla hydrobromidová sůl. Existuje mnoho komplikovaných forem solí, polymorfů i hydrátů, které mohou izolaci a charakterizaci 2C-B učinit zrádnou. Nejšťastnější cestou je vytvoření nerozpustné hydrochloridové soli cestou volné báze. Celá hmota soli smáčené kyselinou octovou byla rozpuštěna v teplé H2O, bazická alespoň na pH 11 pomocí 25 % NaOH a extrahována 3 x 100 ml CH2Cl2. Odstraněním rozpouštědla bylo získáno 33,7 g zbytku, který byl destilován při 115-130 °C při 0,4 mm/Hg. Bílý olej, 27,6 g, byl rozpuštěn v 50 ml H2O obsahující 7,0 g kyseliny octové. Tento čirý roztok byl intenzivně míchán a ošetřen 20 ml koncentrované HCl. Okamžitě se vytvořila bezvodá sůl 2,5-dimethoxy-4-bromfenetylamin-hydrochloridu (2C-B) (4). Tato hmota krystalů byla odstraněna filtrací (lze ji značně uvolnit přidáním dalších 60 ml H2O), promyta trochou H2O a poté několika 50 ml dávkami Et2O. Po úplném vysušení na vzduchu bylo získáno 31,05 g jemných bílých jehliček s mp 237-239 °C s rozkladem.
Pokud je v době přidání konečné koncentrované HCl přítomno příliš mnoho H2O, získá se hydratovaná forma 2C-B. Hydrobromidová sůl taje při 214,5-215 °C. Bylo zjištěno, že acetátová sůl má m.p. 208-209 °C.
Syntéza 2C-I (4)
Směs 7,4 g ftalanhydridu a 9,05 g 2,5-dimethoxyfenetylaminu (1) (jeho příprava viz recept na syntézu 2C-B ) byla zahřívána otevřeným plamenem. Vznikla jediná čirá fáze se ztrátou H2O. Poté, co horká tavenina zůstala několik okamžiků v klidu, byla vylita do krystalizační misky, čímž se získalo 14,8 g surového pevného produktu. Ten byl rekrystalizován z 20 ml CH3CN, přičemž bylo dbáno na endotermní rozpouštění a exotermní krystalizaci. Oba přechody je třeba provést beze spěchu. Po filtraci byla pevná látka promyta 2 x 20 ml hexanu a vysušena na vzduchu do konstantní hmotnosti. Byl získán výtěžek 12,93 g N-(2-(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl)ftalimidu (2) ve formě elektrostaticky žlutých krystalů s mp 109-111 °C. Vzorek rekrystalizovaný z IPA byl bílý, s mp 110-111 °C.
K roztoku 12,9 g N-(2-(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl)ftalimidu (2) ve 130 ml teplé (35 °C) kyseliny octové, který byl intenzivně míchán, byl přidán roztok 10 g monochloridu jodu ve 40 ml kyseliny octové. Tento roztok byl míchán po dobu 1 h při teplotě asi 30 °C. Reakční směs byla přelita do 1500 ml H2O a extrahována 4 x 75 ml CH2Cl2. Extrakty byly spojeny, jednou promyty 150 ml H2O obsahující 2,0 g dithionitu sodného a rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu za vzniku 16,2 g N-(2-(2,5-dimethoxy-4-jodofenyl)ethyl)ftalimidu (3) ve formě žluté jantarové pevné látky s m.p. 133-141 °C. Tento mp byl zlepšen rekrystalizací ze 75 ml CH3CN, čímž bylo získáno 12,2 g světle žluté pevné látky s mp 149-151 °C. Malý vzorek z velkého množství IPA dává bílý produkt tající při 155,5-157 °C.
Roztok 12,2 g N-(2-(2,5-dimethoxy-4-jodofenyl)ethyl)ftalimidu (3) ve 150 ml horkého IPA byl ošetřen 6,0 ml hydrazinhydrátu a čirý roztok byl zahříván na parní lázni. Po několika minutách se vytvořila bílá pevná látka podobná tvarohu (1,4-dihydroxyftalizin). Zahřívání pokračovalo několik dalších hodin, reakční směs se ochladila a pevné látky se odstranily filtrací. Ty byly promyty 2 x 10 ml EtOH a spojený filtrát a promývačky byly zbaveny rozpouštědla ve vakuu, čímž vznikl zbytek, který po působení vodné kyseliny chlorovodíkové poskytl 3,43 g objemných bílých krystalů.
Po rekrystalizaci ze 2 hmotností H2O, filtraci, promytí nejprve IPA a poté Et2O a sušení na vzduchu se získalo 2,16 g 2,5-dimethoxy-4-jodofenylamin-hydrochloridu (2C-I) (4) jako bílá mikrokrystalická pevná látka s mp 246-247 °C.
Surový a rekrystalizovaný 2,5-dimethoxy-4-jodofenylamin-hydrochlorid(2C-I) (4)
syntéza 2C-F (5)
Roztok 76,6 g 2,5-dimethoxyanilinu (1) ve 210 ml H2O obsahující 205 ml kyseliny fluoroborité byl ochlazen na 0 °C pomocí vnější ledové lázně. Poté byl pomalu přidán roztok 35 g dusitanu sodného v 70 ml H2O. Po dalších 0,5 h míchání byly vysrážené pevné látky odstraněny filtrací, promyty nejprve studenou H2O, poté MeOH a nakonec Et2O. Sušením na vzduchu se získalo asi 100 g fluoroboritanové soli anilinu ve formě tmavě fialově hnědé pevné látky. Tato sůl byla pyrolyzována opatrným použitím plamene, přičemž byla věnována potřebná pozornost jak nebezpečí výbuchu, tak vývinu velmi korozivního trifluoridu boru. Kapalina, která se nahromadila v přijímači, byla destilována při teplotě asi 120 °C a tlaku 20 mm/Hg a následně byla promyta zředěným NaOH, aby se odstranil rozpuštěný trifluorid boru. Produkt, 2,5-dimethoxyfluorobenzen (2), byl tekutý, slámově zbarvený olej o hmotnosti 7,0 g.
K intenzivně míchanému roztoku 40,7 g 2,5-dimethoxyfluorobenzenu (2) v 215 ml CH2Cl2 chlazeného vnější ledovou lázní bylo přidáno 135 g bezvodého chloridu cínatého. Poté bylo po kapkách přidáno 26 g dichlormethylmethyletheru takovou rychlostí, aby se zabránilo nadměrnému zahřívání. Reakční směs se nechala během 0,5 h ohřát na pokojovou teplotu a poté se uhasila vhozením do 500 g hoblinového ledu obsahujícího 75 ml koncentrované HCl. Tato směs byla míchána po dobu dalších 1,5 h. Oddělená organická vrstva byla promyta 2 x 100 ml zředěné HCl, poté zředěným NaOH, pak H2O a nakonec nasycenou solankou. Odstraněním rozpouštědla ve vakuu byl získán pevný zbytek, který byl rekrystalizován z vodného EtOH za vzniku 41,8 g 2,5-dimethoxy-4-fluorobenzaldehydu (3) s m.p. 99-100 °C.
Roztok 2,5 g 2,5-dimethoxy-4-fluorobenzaldehydu (3 ) v 15 ml kyseliny octové obsahující 1 g nitromethanu byl ošetřen 0,2 g bezvodého octanu amonného a zahříván na parní lázni po dobu 4 h. Po ochlazení a po uvážlivém přidání H2O se krystaly oddělily a za dobrého míchání byla přidávána další H2O, dokud se neobjevily první známky vylučování oleje. Pevné látky byly odstraněny filtrací a rekrystalizovány z acetonu za vzniku 2,0 g 2,5-dimethoxy-4-fluoro-beta-nitrostylenu (4) s mp 159-162 °C.
K suspenzi 2,0 g LAH ve 200 ml chladného bezvodého Et2O v inertní atmosféře byl přidán roztok 2,0 g 2,5-dimethoxy-4-fluoro-beta-nitrostylenu (4) v THF. Reakční směs byla míchána při pokojové teplotě po dobu 2 h a poté krátce zahřáta na reflux. Po ochlazení byl přebytečný hydrid zničen opatrným přidáním H2O, a když byla reakce konečně klidná, byly přidány 2 ml 15 % NaOH a následně dalších 6 ml H2O. Základní nerozpuštěné látky byly odstraněny filtrací a promyty THF. Spojený filtrát a promývání byly zbaveny rozpouštědla, čímž vznikl zbytkový olej, který byl zachycen v 10 ml IPA, neutralizován koncentrovanou HCl a vzniklé pevné látky byly zředěny bezvodým Et2O.
Bílý krystalický 2,5-dimethoxy-4-fluorofenylamin-hydrochlorid (5) (2C-F) byl rekrystalizován z IPA za vzniku na vzduchu sušeného produktu o hmotnosti 0,5 g s m.p. 182-185 °C.
Syntéza 2C-P
K míchanému roztoku 138 g p-dimethoxybenzenu (1) ve 400 ml CH2Cl2 byla přidána suspenze 172 g bezvodého AlCl3 v 500 ml CH2Cl2, která obsahovala 92,5 g propionylchloridu. Po 1,5 h míchání byla reakční směs přelita do 2 l H2O obsahující led. Fáze byly odděleny a vodná frakce byla extrahována 2 x 100 ml CH2Cl2. Organická fáze a extrakty byly spojeny, jednou promyty H2O a poté 2x 100 ml 5% NaOH. Rozpouštědlo z organické fáze bylo odstraněno ve vakuu za vzniku tmavě zbarveného zbytku. Ten byl destilován při 150-165 °C a 20 mm/Hg, čímž se získalo 170 g 2,5-dimethoxypropiofenonu jako světle jantarově zbarvený olej. Okyselením extraktu hydroxidem sodným, extrakcí CH2Cl2 a odpařením rozpouštědla se získaly 3 g oleje, který pomalu krystalizoval. Tyto pevné látky poskytly po rekrystalizaci z MeOH 1,0 g 2-hydroxy-5-methoxypropiofenonu s m.p. 47-48 °C. Stejná Friedelova Craftsova reakce, provedená ve stejném rozsahu v CS2 namísto v CH2Cl2, vyžadovala sníženou teplotu (5 °C) a 24hodinovou reakční dobu. Tato varianta rozpouštědla při stejném zpracování a izolaci poskytla 76 g 2,5-dimethoxypropiofenonu (2) jako světle jantarový olej s teplotou varu 130-137 °C při 4 mm/Hg.
Celkem 150 g mechového zinku bylo amalgamováno působením roztoku 15 g chloridu rtuťnatého v 1 l H2O. Po 0,5 h víření byla H2O fáze odstraněna dekantací a zinek byl přidán do 1 l baňky se třemi hrdly. K ní bylo přidáno 20 ml H2O a 20 ml koncentrované HCl, následně 20 g 2,5-di-methoxypropiofenonu (2) rozpuštěného v 50 ml EtOH. Tato směs byla udržována při refluxu s topným pláštěm přes noc, s občasným přidáním HCl podle potřeby k udržení kyselých podmínek. Po ochlazení na pokojovou teplotu byly zbytky pevných látek odstraněny filtrací a filtrát byl jednou extrahován 100 ml CH2Cl2 (jednalo se o horní fázi). Poté bylo přidáno dostatečné množství H2O, aby bylo možné provést extrakci dalšími 2 x 100 ml CH2Cl2, přičemž spodní fází bylo organické rozpouštědlo. Spojené organické extrakty byly dvakrát promyty 5 % NaOH a poté jednou zředěnou kyselinou. Odstraněním rozpouštědla ve vakuu bylo získáno 18 g tmavě hnědého oleje, který byl vydestilován na vodní pumpě a bylo získáno 7,2 g 2,5-dimethoxypropylbenzenu (3 ) jako světle žlutý olej, který vřel při 90-130 °C.
Směs 22 g 2,5-dimethoxypropylbenzenu (3), 23 g POCl3 a 22 g N-methylformanilidu byla zahřívána na parní lázni po dobu 1,5 hodiny. Horká tmavá reakční hmota byla přelita do 1 l H2O, což umožnilo případnou separaci 2,5-dimethoxy-4-n-propylbenzaldehydu (4) jako čirého žlutého oleje o hmotnosti 14 g. Ačkoli homologní 4-ethyl a 4-butyl benzaldehydy byly čisté krystalické pevné látky, tento propyl homolog zůstal olejem. Plynová chromatografická analýza ukázala, že je asi 90 % čistý, a byl použit tak, jak byl získán v nitrostyrenových krocích s nitromethanem (zde) nebo nitroethanem (pod DOPR).
K roztoku 13 g 2,5-dimethoxy-4-n-propylbenzaldehydu (4) ve 100 ml nitromethanu bylo přidáno 1,3 g bezvodého octanu amonného a směs byla udržována při refluxu po dobu 1 h. Odstraněním rozpouštědla/reaktantu ve vakuu vznikla spontánně krystalizující hmota oranžové pevné látky, která byla odstraněna pomocí malého množství MeOH. Po filtraci a sušení na vzduchu bylo získáno 7,5 g 2,5-dimethoxy-beta-nitro-4-n-propylstyrenu (5) s mp 118-122 °C. Rekrystalizací z CH3CN byl získán analytický vzorek s mp 123-124 °C.
Do 1l baňky s kulatým dnem a magnetickým míchadlem v inertní atmosféře bylo přidáno 120 ml 1 M LAH v tetrahydrofuranu. Tento míchaný roztok byl ochlazen vnější ledovou lázní a po kapkách bylo přidáno 3,2 ml 100 % H2SO4, čerstvě připraveného přidáním 13,5 g 20 % dýmavého H2SO4 k 15,0 g obyčejného 96 % koncentrovaného H2SO4. Po dokončení přídavku bylo v několika dávkách proti proudu He v průběhu 20 min zavedeno celkem 7,2 g suchého 2,5-dimethoxy-beta-nitro-4-n-propylstyrenu (5) ve formě pevné látky. Reakční směs byla ponechána při pokojové teplotě a míchána po dobu dalších 0,5 h, poté byla uvedena na parní lázni na reflux po dobu 10 min. Přebytečný hydrid byl zničen 18 ml IPA a poté bylo přidáno dostatečné množství 15 % NaOH, čímž se oxidy hliníku staly výrazně zásaditými a měly filtrovatelnou strukturu. Anorganické látky byly odstraněny filtrací a filtrační koláč byl promyt dalším THF. Spojený filtrát a promývání byly zbaveny rozpouštědla, čímž se získalo několik g světle žlutého oleje, který byl suspendován ve velkém množství zředěné H2SO4. Vodná fáze byla odfiltrována bez nerozpuštěných látek, promyta malým množstvím CH2Cl2 a zásaditá vodným roztokem NaOH. Ta byla extrahována 3 x 40 ml CH2Cl2 a po odstranění rozpouštědla ve vakuu byly vydestilovány zbylé 2 g bělavého oleje. Frakce, která destilovala při 100-110 °C při 0,3 mm/Hg, byla vodově bílá, vážila 1,59 g a spontánně krystalizovala. Tato frakce byla rozpuštěna v 7,5 ml teplé IPA a neutralizována 0,6 ml koncentrované HCl.
Spontánní krystaly 2,5-di-methoxy-4-n-propylphenethylamine hydrochloride (2C-P) (6) byly suspendovány ve 20 ml bezvodého Et2O, filtrovány, promyty Et2O a vysušeny na vzduchu. Hmotnost byla 1,65 g a mp byla 207-209 °C s předchozím slinováním při 183 °C.
Syntéza 2C-T-2 (7)
K roztoku 165 g 1,4-dimethoxybenzenu (1) v 1 l CH2Cl2 bylo na dobře větraném místě a za dobrého míchání opatrně přidáno 300 ml kyseliny chlorsulfonové. Po přidání asi poloviny chloridu kyseliny došlo k intenzivnímu vývinu plynné HCl a vzniku velkého množství pevných látek. Při dalším přidávání se tyto látky znovu rozpustily a vytvořily čirý, tmavě zelený roztok. Ke konci přídavku se opět vytvořilo několik pevných látek. Když se vše ustálilo, byly přidány 2 l H2O po několika ml, úměrně prudkosti reakce. Obě fáze byly odděleny a vodná fáze byla extrahována 2 x 75 ml CH2Cl2. Původní organická fáze a extrakty se spojily a rozpouštědlo se odstranilo ve vakuu. Zbytek o hmotnosti 162 g byl zcela čistý 2,5-dimethoxybenzensulfonylchlorid (2), žlutá krystalická pevná látka s mp 115-117 °C. Pro další krok není třeba jej dále čistit a zdá se, že je při skladování stabilní. Sulfonamid z tohoto chloridu kyseliny a hydroxidu amonného poskytl bílé krystaly z EtOH s mp 147,5-148,5 °C.
Následující reakce je rovněž velmi prudká a musí se provádět na dobře větraném místě. K roztoku 400 ml 25% H2SO4 (V/V) v kádince o velikosti nejméně 2 l bylo přidáno 54 g 2,5-dimethoxybenzensulfonylchloridu a směs byla zahřívána na parní lázni. Na povrchu vodné vrstvy plavaly žluté krystaly chloridu kyseliny. Po ruce by mělo být 80 g zinkového prachu. Malé množství Zn prachu bylo umístěno na jedno místo na povrchu této kapaliny. Za občasného míchání skleněnou tyčinkou se nechala teplota stoupat. Při teplotě asi 60 nebo 70 °C probíhala v místě, kam byl zinek umístěn, exotermická reakce. Byly přidány další panenky zinku a každé malé místo exotermické reakce bylo rozetřeno skleněnou míchací tyčí. Nakonec se reakce rozšířila na celou pevnou povrchovou vrstvu, přičemž došlo k roztavení chloridu kyseliny a zjevnému varu na povrchu H2O. Zbytek 80 g zinkového prachu byl přidán tak rychle, jak rychle se zvětšila reakční ko 165 g 1,4-dimethoxybenzenu v 1 l CH2Cl2, na dobře větraném místě a za dobrého míchání bylo opatrně přidáno 300 ml kyseliny chlorsulfonové. Po přidání asi poloviny chloridu kyseliny došlo k intenzivnímu vývinu plynné HCl a vzniku velkého množství pevných látek. Při dalším přidávání se tyto látky znovu rozpustily a vytvořily čirý, tmavě zelený roztok. Ke konci přídavku se opět vytvořilo několik pevných látek. Když se vše ustálilo, byly přidány 2 l H2O po několika ml, úměrně prudkosti reakce. Obě fáze byly odděleny a vodná fáze byla extrahována 2 x 75 ml CH2Cl2. Původní organická fáze a extrakty se spojily a rozpouštědlo se odstranilo ve vakuu. Zbytek o hmotnosti 162 g byl zcela čistý 2,5-dimethoxybenzensulfonylchlorid, žlutá krystalická pevná látka s mp 115-117 °C. Pro další krok není třeba jej dále čistit a zdá se, že je při skladování stabilní. Sulfonamid z tohoto chloridu kyseliny a hydroxidu amonného poskytl bílé krystaly z EtOH s mp 147,5-148,5 °C.
Následující reakce je rovněž velmi prudká a musí se provádět na dobře větraném místě. K roztoku 400 ml 25 % H2SO4 (V/V) v kádince o velikosti nejméně 2 l bylo přidáno 54 g 2,5-dimethoxybenzensulfonylchloridu (2) a směs byla zahřívána na parní lázni. Na povrchu vodné vrstvy plavaly žluté krystaly chloridu kyseliny. Po ruce by mělo být 80 g zinkového prachu. Malé množství Zn prachu bylo umístěno na jedno místo na povrchu této kapaliny. Za občasného míchání skleněnou tyčinkou se nechala teplota stoupat. Přibližně při 60 nebo 70 °C probíhala v místě, kde to zinkový prach dovoloval, exotermická reakce. Poté, co se situace opět uklidnila, pokračovalo zahřívání po dobu 1 h na parní lázni. Po ochlazení reakční směsi na pokojovou teplotu byla směs přefiltrována přes papír v Buchnerově nálevce a zbytek kovu byl promyt 100 ml CH2Cl2. Dvoufázový filtrát byl oddělen a spodní, vodná fáze byla extrahována 2 x 75 ml CH2Cl2. Přidáním 2 l H2O k vodné fázi se z ní nyní stala horní extrakční fáze a ta byla opět extrahována 2 x 75 ml CH2Cl2. Organické extrakty byly spojeny (promývání H2O je více problémů než užitku) a rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu. Světle jantarový zbytek (30,0 g) byl destilován při 70-80 °C při 0,3 mm/Hg, čímž se získalo 25,3 g 2,5-dimethoxythiofenolu (3) jako bílý olej. Tato chemická látka jistě není centrálně účinná, ale je velmi cenným prekurzorem všech členů skupiny 2C-T.
Následující reakce je rovněž velmi prudká a musí se provádět na dobře větraném místě. K roztoku 400 ml 25 % H2SO4 (V/V) v kádince o velikosti nejméně 2 l bylo přidáno 54 g 2,5-dimethoxybenzensulfonylchloridu (2) a směs byla zahřívána na parní lázni. Na povrchu vodné vrstvy plavaly žluté krystaly chloridu kyseliny. Po ruce by mělo být 80 g zinkového prachu. Malé množství Zn prachu bylo umístěno na jedno místo na povrchu této kapaliny. Za občasného míchání skleněnou tyčinkou se nechala teplota stoupat. Přibližně při 60 nebo 70 °C probíhala v místě, kde to zinkový prach dovoloval, exotermická reakce. Poté, co se situace opět uklidnila, pokračovalo zahřívání po dobu 1 h na parní lázni. Po ochlazení reakční směsi na pokojovou teplotu byla směs přefiltrována přes papír v Buchnerově nálevce a zbytek kovu byl promyt 100 ml CH2Cl2. Dvoufázový filtrát byl oddělen a spodní, vodná fáze byla extrahována 2 x 75 ml CH2Cl2. Přidáním 2 l H2O k vodné fázi se z ní nyní stala horní extrakční fáze a ta byla opět extrahována 2 x 75 ml CH2Cl2. Organické extrakty byly spojeny (promývání H2O je více problémů než užitku) a rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu. Světle jantarový zbytek (30,0 g) byl destilován při 70-80 °C při 0,3 mm/Hg, čímž se získalo 25,3 g 2,5-dimethoxythiofenolu (3) jako bílý olej. Tato chemická látka jistě není centrálně účinná, ale je velmi cenným prekurzorem všech členů skupiny 2C-T.
K roztoku 3,4 g pelet KOH v 75 ml vroucího EtOH byl přidán roztok 10,0 g 2,5-dimethoxythiofenolu (3 ) v 60 ml EtOH a následně 10,9 g ethylbromidu. Reakce byla exotermická, s okamžitým usazováním bílých pevných látek. Ta byla zahřívána na parní lázni po dobu 1,5 h, přidána do 1 l H2O, okyselena HCl a extrahována 3 x 100 ml CH2Cl2. Směsné extrakty byly promyty 100 ml 5 % NaOH a rozpouštědlo odstraněno ve vakuu. Zbytkem byl 2,5-dimethoxyfenyl ethyl sulfid (4), což byl světle jantarový olej o hmotnosti asi 10 g, který byl dostatečně čistý pro použití v další reakci bez destilačního kroku.
Směs 19,2 POCl3 a 18,0 g N-methylformanilidu byla krátce zahřívána na parní lázni. K tomuto bordó zbarvenému roztoku byl přidán výše uvedený 2,5-dimethoxyfenyl ethyl sulfid (4) a směs se zahřívala dalších 20 minut na parní lázni. Poté byl tento roztok přidán do 500 ml dobře promíchané teplé H2O (předehřáté na 55 °C) a míchání pokračovalo po dobu 1,5 h, kdy olejová fáze zcela ztuhla do konzistence hnědého cukru. Pevné látky byly odstraněny filtrací a promyty další H2O. Po co nejsušším odsátí byly tyto pevné látky rozpuštěny v 50 ml vroucího MeOH, který po ochlazení v ledové lázni vytvořil téměř bílé krystaly 2,5-dimethoxy-4-(ethylthio)-benzaldehydu (5). Po filtraci, mírném promytí studeným MeOH a sušení na vzduchu do konstantní hmotnosti bylo získáno 11,0 g produktu s mp 86-88 °C. Rekrystalizací malého vzorku opět z MeOH byl získán analytický vzorek s mp 87-88 °C.
K roztoku 11,0 g 2,5-dimethoxy-4-(ethylthio)benzaldehydu (5) ve 100 g nitromethanu bylo přidáno 0,5 g bezvodého octanu amonného a směs byla zahřívána na parní lázni po dobu 80 min (průběh této reakce je třeba sledovat pomocí TLC, aby se určil bod, kdy byl výchozí aldehyd spotřebován). Přebytečný nitromethan byl odstraněn ve vakuu, přičemž zůstal zbytek, který se spontánně ustálil na oranžově červené krystaly. Ty byly seškrábnuty a bylo získáno 12,9 g surového 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-beta-nitrostylenu (6 ) s m.p. 152-154 °C. Vzorek rekrystalizovaný z toluenu byl tykvově zbarvený a měl mp 148-149 °C. Další vzorek z acetonu se tavil při ostré teplotě 149 °C a byl světle oranžový. Z IPA vznikly efektní fluorescenční oranžové krystaly s mp 151-152 °C.
Suspenze 12,4 g LAH v 500 ml bezvodého THF byla míchána pod He. K tomu bylo přidáno 12,4 g 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-beta-nitrostyrenu (6 ) v malém množství THF a směs byla udržována při refluxu po dobu 24 h. Po návratu reakční směsi na pokojovou teplotu byl přebytečný hydrid zničen opatrným přidáním 60 ml IPA, následovaným 20 ml 5% NaOH a následně dostatečným množstvím H2O, aby oxidy získaly bílý zrnitý charakter. Reakční směs byla přefiltrována a filtrační koláč byl promyt nejprve THF a poté MeOH. Odstraněním rozpouštědel ze spojeného filtrátu a promýváním ve vakuu bylo získáno 9,5 g žlutého oleje. Ten byl přidán do 1 l zředěné HCl a promyt 2 x 100 ml CH2Cl2, čímž se odstranilo veškeré zbarvení. Poté, co byla vodná fáze zásaditá pomocí 25 % NaOH, byla extrahována 3 x 100 ml CH2Cl2, extrakty byly spojeny a rozpouštědlo odstraněno ve vakuu, čímž bylo získáno 7,3 g světle jantarového oleje. Destilací při 120-130 °C a 0,3 mm/Hg bylo získáno 6,17 g čirého bílého oleje. Ten byl rozpuštěn v 80 ml IPA a neutralizován koncentrovanou HCl za vzniku okamžitých krystalů 2,5-dimethoxy-4-ethylthiofenetylamin hydrochloridu (2C-T-2) (7).
Byl přidán stejný objem bezvodého Et2O a po úplném rozmělnění a promíchání byla sůl odstraněna filtrací, promyta Et2O a vysušena na vzduchu do konstantní hmotnosti. Výsledné bílé krystaly vážily 6,2 g.
Syntéza 2C-T-7 (5)
K roztoku 3,4 g pelet KOH v 50 ml horkého MeOH byla přidána směs 6,8 g 2,5-dimethoxythiofenolu (1) (jeho příprava viz pod receptem na 2C-T-2) a 7,4 g n-propylbromidu rozpuštěného ve 20 ml MeOH. Reakce byla exotermická, s usazováním bílých pevných látek. Ta byla zahřívána na parní lázni po dobu 0,5 h, přidána do 800 ml H2O, přidán další vodný NaOH až do dosažení základního pH a extrahována 3 x 75 ml CH2Cl2. Směsné extrakty byly promyty zředěným NaOH a rozpouštědlo odstraněno ve vakuu. Zbytkem byl 2,5-dimethoxyfenyl n-propyl sulfid (2), který byl získán jako světle žlutý olej o hmotnosti 8,9 g. Měl lehkou, příjemnou ovocnou vůni a byl dostatečně čistý pro použití v další reakci bez destilace.
Směs 14,4 g POCl3 a 13,4 g N-methylformanilidu byla zahřívána 10 min na parní lázni. K tomuto bordó zbarvenému roztoku bylo přidáno 8,9 g 2,5-dimethoxyfenyl n-propyl sulfidu (2) a směs se zahřívala dalších 25 min na parní lázni. Poté byl tento roztok přidán do 800 ml dobře promíchané teplé H2O (předehřáté na 55 °C) a míchání pokračovalo, dokud olejová fáze zcela neztuhla (asi 15 minut). Vzniklé hnědé cukernaté pevné látky byly odstraněny filtrací a promyty další H2O. Po co nejsušším odsátí byly rozpuštěny ve stejné hmotnosti vroucího MeOH, který po ochlazení v ledové lázni vytvořil krystaly barvy světlé slonové kosti. Po filtraci, skromném promytí studeným MeOH a vysušení na vzduchu do konstantní hmotnosti bylo získáno 8,3 g 2,5-dimethoxy-4-(n-propyl-thio)benzaldehydu (3) s m.p. 73-76 °C. Rekrystalizací z 2,5 objemů MeOH byl získán bílý analytický vzorek s mp 76-77 °C.
K roztoku 4,0 g 2,5-dimethoxy-(n-propylthio)benzaldehydu (3) ve 20 g nitromethanu bylo přidáno 0,23 g bezvodého octanu amonného a směs byla zahřívána na parní lázni po dobu 1 h. Čirý oranžový roztok byl dekantován od části nerozpustného materiálu a přebytečný nitromethan odstraněn ve vakuu. Zbylý oranžovožlutý krystalický materiál byl vykrystalizován ze 70 ml vroucí IPA, z níž se po pomalém ochlazení uvolnil 2,5-dimethoxy-beta-nitro-4-n-propylthiostyren (4) ve formě oranžových krystalů. Po jejich odstranění filtrací a vysušení na vzduchu do konstantní hmotnosti vážily 3,6 g a měly mp 120-121 °C.
Roztok LAH (132 ml 1 M roztoku v THF) byl v inertní atmosféře ochlazen na 0 °C pomocí vnější ledové lázně. Za dobrého míchání bylo po kapkách přidáno 3,5 ml 100% H2SO4, aby se minimalizovalo zuhelnatění. Následovalo přidání 8,4 g 2,5-dimethoxy-beta-nitro-4-n-propylthiostylenu (4) v 50 ml bezvodého THF. Došlo k okamžité ztrátě barvy. Po několika minutách dalšího míchání byla teplota na parní lázni zvýšena na mírný reflux a poté bylo vše opět ochlazeno na 0 °C. Přebytečný hydrid byl zničen opatrným přidáním IPA (bylo zapotřebí 21 ml) a následně dostatečného množství 5 % NaOH, aby oxidy získaly bílý zrnitý charakter a aby bylo zajištěno, že reakční směs je zásaditá (bylo použito 15 ml). Reakční směs byla přefiltrována a filtrační koláč byl promyt nejprve THF a poté IPA. Filtrát a promývání byly spojeny a zbaveny rozpouštědla ve vakuu, čímž vzniklo asi 6 g světle jantarového oleje. Ten byl bez dalšího čištění destilován při 140-150 °C při 0,25 mm/Hg, čímž bylo získáno 4,8 g produktu ve formě čirého bílého oleje. Ten byl rozpuštěn v 25 ml IPA a neutralizován koncentrovanou HCl, přičemž v alkoholovém rozpouštědle vznikly okamžité krystaly hydrochloridové soli. Byl přidán stejný objem bezvodého Et2O a po úplném rozmělnění a promíchání byl 2,5-dimethoxy-4-n-propylthiofenetylamin hydrochlorid (2C-T-7) (5) odstraněn filtrací, promyt Et2O a vysušen na vzduchu do konstantní hmotnosti. Vzniklé efektní bílé krystaly vážily 5,2 g.
Last edited:
. 
