Úvod
Substituované dimethoxyamfetaminy (známé také jako DOx) označují třídu psychedelických amfetaminů, které původně syntetizoval a zdokumentoval Alexander Shulgin při svém výzkumu psychoaktivních fenetylaminů v 70. letech 20. století. Shulgin později publikoval své poznatky spolu s dalšími sloučeninami odvozenými od meskalinu ve své poloautobiografické knize/referátu o organické syntéze PiHKAL ("Fenetylaminy, které jsem znal a miloval").
4-substituované 2,5-dimethoxyamfetaminy (DOx) je chemická třída substituovaných derivátů amfetaminu, které mají methoxy skupiny v polohách 2- a 5- fenylového kruhu a substituent, jako je alkyl nebo halogen v poloze 4- fenylového kruhu. Většina sloučenin této třídy jsou silné a dlouhodobě působící psychedelické drogy a působí jako vysoce selektivní parciální agonisté receptorů 5-HT2A, 5-HT2B a 5-HT2C. Vtomto tématu najdete nejoblíbenější syntézy členů rodiny DOx, jako jsou DOB, DOM, DOI, DOC.
4-substituované 2,5-dimethoxyamfetaminy (DOx) je chemická třída substituovaných derivátů amfetaminu, které mají methoxy skupiny v polohách 2- a 5- fenylového kruhu a substituent, jako je alkyl nebo halogen v poloze 4- fenylového kruhu. Většina sloučenin této třídy jsou silné a dlouhodobě působící psychedelické drogy a působí jako vysoce selektivní parciální agonisté receptorů 5-HT2A, 5-HT2B a 5-HT2C. Vtomto tématu najdete nejoblíbenější syntézy členů rodiny DOx, jako jsou DOB, DOM, DOI, DOC.
Postupy
Syntéza DOB (4)
1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropen (2)
Roztok 10,0 g 2,5-dimethoxybenzaldehydu (1 ) v 50 ml ledové kyseliny octové byl ošetřen 6,8 g nitroetanu a 4,0 g bezvodého octanu amonného. Tato směs byla zahřívána na parní lázni po dobu 3 h a poté bylo činidlo/rozpouštědlo odstraněno ve vakuu. Zbytek byl suspendován v H2O a extrahován CHCl3. Odstraněním rozpouštědla ze spojených extraktů se získalo 11,2 g nečistého 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropenu (2) , který rekrystalizací ze75 ml vroucího MeOH poskytl 6,7 g produktu s m.p.73-75 °C.
Roztok 10,0 g 2,5-dimethoxybenzaldehydu (1 ) v 50 ml ledové kyseliny octové byl ošetřen 6,8 g nitroetanu a 4,0 g bezvodého octanu amonného. Tato směs byla zahřívána na parní lázni po dobu 3 h a poté bylo činidlo/rozpouštědlo odstraněno ve vakuu. Zbytek byl suspendován v H2O a extrahován CHCl3. Odstraněním rozpouštědla ze spojených extraktů se získalo 11,2 g nečistého 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropenu (2) , který rekrystalizací ze75 ml vroucího MeOH poskytl 6,7 g produktu s m.p.73-75 °C.
1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropen (2) ( 2,5-DMP2NP)
2,5-dimethoxyamfetamin hydrochlorid (2,5-DMA) (3)
Roztok 17,0 g 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropenu (2) byl připraven v 500 ml bezvodého Et2O. Tento roztok byl pomalu přidán k dobře promíchané suspenzi 12,0 g LAH v 700 ml bezvodého Et2O. Směs byla poté uvedena do refluxu a udržována v něm po dobu 20 h, ochlazena vnější ledovou lázní a přebytečný hydrid byl zničen opatrným přidáním H2O. Nakonec bylo přidáno celkem 500 ml H2O, následovalo přidání 300 g vinanu draselného a dostatečného množství vodného NaOH, aby se pH dostalo nad 9. Poté byla směs rozpuštěna. Obě fáze byly odděleny a éterová fáze byla vysušena přidáním bezvodého MgSO4. [Odpařením etheru se získá volná báze 2,5-DMA] Sušící činidlo se odstranilo filtrací a čirý filtrát se nasytil proudem bezvodého plynu HCl. Vzniklé krystaly 2,5-dimethoxyamfetamin-hydrochloridu (2,5-DMA) (3 ) byly odstraněny filtrací, promyty bezvodým Et2O a vysušeny do konstantní hmotnosti 16,3 g. Rekrystalizací z EtOH byl získán analytický vzorek s m.p. 114-116 °C. Hydrobromidová sůl se taví při 129-131 °C.
Roztok 17,0 g 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropenu (2) byl připraven v 500 ml bezvodého Et2O. Tento roztok byl pomalu přidán k dobře promíchané suspenzi 12,0 g LAH v 700 ml bezvodého Et2O. Směs byla poté uvedena do refluxu a udržována v něm po dobu 20 h, ochlazena vnější ledovou lázní a přebytečný hydrid byl zničen opatrným přidáním H2O. Nakonec bylo přidáno celkem 500 ml H2O, následovalo přidání 300 g vinanu draselného a dostatečného množství vodného NaOH, aby se pH dostalo nad 9. Poté byla směs rozpuštěna. Obě fáze byly odděleny a éterová fáze byla vysušena přidáním bezvodého MgSO4. [Odpařením etheru se získá volná báze 2,5-DMA] Sušící činidlo se odstranilo filtrací a čirý filtrát se nasytil proudem bezvodého plynu HCl. Vzniklé krystaly 2,5-dimethoxyamfetamin-hydrochloridu (2,5-DMA) (3 ) byly odstraněny filtrací, promyty bezvodým Et2O a vysušeny do konstantní hmotnosti 16,3 g. Rekrystalizací z EtOH byl získán analytický vzorek s m.p. 114-116 °C. Hydrobromidová sůl se taví při 129-131 °C.
2,5-dimethoxy-4-bromoamfetamin (DOB) (4)
K dobře promíchanému roztoku 1,95 g volné báze 2,5-dimethoxyamfetaminu (2,5-DMA) (6 ) ve 12 ml ledové kyseliny octové bylo během 5 min přidáno 1,8 g elementárního bromu rozpuštěného ve 4 ml kyseliny octové. Mírně exotermická reakce se nechala míchat 3 h a poté se přidalo asi 200 ml H2O. Zakalený roztok byl promyt 2 x 100 ml Et2O, bazický s vodným roztokem NaOH a extrahován 3 x 100 ml CH2Cl2. Odpařením rozpouštědla ze spojených extraktů se získaly asi 3 ml světle jantarového oleje, který byl rozpuštěn ve 250 ml bezvodého Et2O a nasycen bezvodým plynným HCl. Jemné bílé krystaly 2,5-dimethoxy-4-bromoamfetamin-hydrochloridu (7), DOB, byly odstraněny filtrací, promyty Et2O a vysušeny na vzduchu. Tyto krystaly vážily 1,7 g a měly m.p. 195-196 °C. Rekrystalizací zIPA se teplota zvýšila na 207-208 °C.
K dobře promíchanému roztoku 1,95 g volné báze 2,5-dimethoxyamfetaminu (2,5-DMA) (6 ) ve 12 ml ledové kyseliny octové bylo během 5 min přidáno 1,8 g elementárního bromu rozpuštěného ve 4 ml kyseliny octové. Mírně exotermická reakce se nechala míchat 3 h a poté se přidalo asi 200 ml H2O. Zakalený roztok byl promyt 2 x 100 ml Et2O, bazický s vodným roztokem NaOH a extrahován 3 x 100 ml CH2Cl2. Odpařením rozpouštědla ze spojených extraktů se získaly asi 3 ml světle jantarového oleje, který byl rozpuštěn ve 250 ml bezvodého Et2O a nasycen bezvodým plynným HCl. Jemné bílé krystaly 2,5-dimethoxy-4-bromoamfetamin-hydrochloridu (7), DOB, byly odstraněny filtrací, promyty Et2O a vysušeny na vzduchu. Tyto krystaly vážily 1,7 g a měly m.p. 195-196 °C. Rekrystalizací zIPA se teplota zvýšila na 207-208 °C.
2,5-dimethoxy-4-bromoamfetamin hydrochlorid ( 7 ) ( DOB)
Syntéza DOM (3)
1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropen (2)
K roztoku 54,9 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehydu (1) (jeho příprava viz recept na 2C-D ) v 215 g ledové kyseliny octové bylo přidáno 19,5 g bezvodého octanu amonného a 30,6 g nitroethanu. Tato směs byla zahřívána 3 h na parní lázni, reakční směs byla ochlazena ve vlhké ledové lázni, což umožnilo spontánní tvorbu žlutých krystalů. Bylo přidáno co nejvíce H2O (těsně před vznikem přetrvávajícího zakaleného olejovitého charakteru) a po několika dalších hodinách stání byl krystalický 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropen (2) odstraněn filtrací a rekrystalizován z vroucí kyseliny octové. Výtěžek po vysušení do konstantní hmotnosti byl 28,3 g a m.p. 87-88 °C.
K roztoku 54,9 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehydu (1) (jeho příprava viz recept na 2C-D ) v 215 g ledové kyseliny octové bylo přidáno 19,5 g bezvodého octanu amonného a 30,6 g nitroethanu. Tato směs byla zahřívána 3 h na parní lázni, reakční směs byla ochlazena ve vlhké ledové lázni, což umožnilo spontánní tvorbu žlutých krystalů. Bylo přidáno co nejvíce H2O (těsně před vznikem přetrvávajícího zakaleného olejovitého charakteru) a po několika dalších hodinách stání byl krystalický 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropen (2) odstraněn filtrací a rekrystalizován z vroucí kyseliny octové. Výtěžek po vysušení do konstantní hmotnosti byl 28,3 g a m.p. 87-88 °C.
2,5-dimethoxy-4-methylamfetamin hydrochlorid (DOM) (3)
Metoda A
Suspenze 9,5 g LAH v 750 ml dobře promíchaného bezvodého Et2O byla udržována při refluxu v inertní atmosféře, přičemž zpětný tok kondenzovaného rozpouštědla procházel Soxhletovou nálevkou obsahující 9,5 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropenu ( 2). Po dokončení přídavku nitrostyrenu byla míchaná suspenze udržována při refluxu další 4 h, poté byla ochlazena na pokojovou teplotu a ponechána v míchání přes noc. Přebytečný hydrid byl zničen přídavkem 750 ml 8% H2SO4, opatrně, dokud nedošlo k zastavení vývinu vodíku, a poté rychlostí, která umožnila rozptýlení vzniklých pevných látek. Fáze byly odděleny, vodná fáze byla jednou promyta Et2O, ošetřena 225 g vinanu draselného a nakonec bazická (pH >9) 5% NaOH. Tato fáze byla extrahována 3x150 ml CH2Cl2, extrakty byly spojeny a rozpouštědlo odstraněno ve vakuu. Zbytek byl 9,6 g čirého oleje, který spontánně tvořil krystaly s mp 60,5-61 °C z hexanu. Tyto pevné látky byly rozpuštěny ve 150 ml bezvodého Et2O a nasyceny plynnou bezvodou HCl. Po 2 h stání při pokojové teplotě byl krystalický 2,5-dimethoxy-4-methylamfetamin hydrochlorid (DOM) (3 ) odstraněn filtrací, promyt Et2O a vysušen na vzduchu do konstantní hmotnosti. Bylo získáno 8,25 g lesklých bílých krystalů, které měly m.p. 190,5-191,5 °C. Síran měl m.p. 131 °C.
Metoda B
Výše uvedený nitrostyren lze rovněž převést na konečný aminový produkt prostřednictvím meziproduktu odpovídajícího fenylacetonu. K dobře rozmíchané suspenzi 10,4 g práškového železa ve 20 ml ledové kyseliny octové udržované při refluxní teplotě bylo přidáno 4,9 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropenu (2) v pevném stavu. Refluxace pokračovala 2 h a poté bylo vše přefiltrováno přes vlhký celit. Po promytí 300 ml H2O a následně 300 ml Et2O byl spojený filtrát a promytí odděleny a vodná fáze extrahována 2 x 100 ml Et2O. Organická fáze a extrakty byly spojeny a promyty 2 x 100 ml nasyceného K2CO3 a rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu za vzniku načervenalého oleje o hmotnosti 3,3 g. Ten byl destilován při 111-115 °C při 0,5 mm/Hg za vzniku světle zelené pevné látky. Po rekrystalizaci z benzenu bylo získáno 2,8 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-propanonu ve formě bílých krystalů s mp 57-59 °C. Tento keton byl také popsán jako světle žlutý olej s bp 115-118 °C při 0,4 mm/Hg. Roztok 0,7 g 1-(2,5-dimethoxyfenyl-4-methyl)-2-propanonu ve 20 ml MeOH byl ošetřen 6,0 g octanu amonného, 0,3 g kyanoborohydridu sodného a 3 g molekulových sít Linde 3 A. Roztok byl rozpuštěn na molekulové síto. Směs byla míchána přes noc, pevné látky byly odstraněny filtrací a filtrát byl rozpuštěn ve 100 ml H2O. Roztok byl okyselen zředěnou H2SO4 a promyt 2 x 25 ml CH2Cl2. Vodná fáze byla bazická pomocí vodného roztoku NaOH a produkt byl extrahován 2 x 25 ml CH2Cl2. Rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu a zbytek byl destilován (při 160 °C při 0,2 mm/Hg) za vzniku bezbarvého produktu, který byl rozpuštěn ve 3 ml IPA, neutralizován koncentrovanou HCl a zředěn 50 ml bezvodého Et2O. Bylo získáno 0,18 g 2,5-dimethoxy-4-methylamfetamin hydrochloridu ( 3 ) (DOM) jako bílá pevná látka s m.p. 187-188 °C.
Optické isomery DOM byly připraveny dvěma způsoby. Rakemická báze byla vyřešena jako sůl kyseliny ortho-nitrotartranilové rekrystalizací z EtOH. Kyselina (+) poskytuje přednostně izomer (+) nebo "S" DOM. Rovněž výše uvedený 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-propanon lze reduktivně aminovat opticky aktivním alfa-methylbenzylaminem s Raneyho niklem. Tento amin se izoluje a čistí rekrystalizací hydrochloridové soli. Při optické čistotě byla benzylová skupina odstraněna hydrogenolýzou s palladiem na uhlíku. M.p. obou optických isomerů ve formě hydrochloridových solí byla 204-205 °C.
Optické isomery DOM byly připraveny dvěma způsoby. Rakemická báze byla vyřešena jako sůl kyseliny ortho-nitrotartranilové rekrystalizací z EtOH. Kyselina (+) poskytuje přednostně izomer (+) nebo "S" DOM. Rovněž výše uvedený 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-propanon lze reduktivně aminovat opticky aktivním alfa-methylbenzylaminem s Raneyho niklem. Tento amin se izoluje a čistí rekrystalizací hydrochloridové soli. Při optické čistotě byla benzylová skupina odstraněna hydrogenolýzou s palladiem na uhlíku. M.p. obou optických isomerů ve formě hydrochloridových solí byla 204-205 °C.
Syntéza DOI
N-(1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftalimid (3)
Směs 14,8 g ftalanhydridu (2) a 19,5 g 2,5-dimethoxyamfetaminu (1) (2,5-DMA) (viz syntéza DOB výše) jako volné báze byla postupně zahřívána otevřeným plamenem na teplotu přibližně 150 °C. Při zahřívání bylo dosaženo teploty přibližně 150 °C. Při zahřívání bylo použito 2,5 DMA. Vznikla jediná čirá fáze se ztrátou H2O. Poté, co horká tavenina zůstala několik okamžiků v klidu, byla ponechána vychladnout na přibližně 50 °C a poté zředěna 100 ml horkého MeOH. Roztok byl míchán do homogenity, nasycen produktem a poté chlazen v ledové lázni, aby byla krystalizace dokončena. Po odstranění produktu filtrací, šetrném promytí MeOH a vysušení na vzduchu bylo získáno 24,6 g N-(1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftalimidu (3 ) ve formě bělavých krystalů s m.p.105-106 °C.
N-[1-(2,5-dimethoxy-4-jodofenyl)-2-propyl]ftalimid (4)
K roztoku 2,0 g N-(1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftalimidu (3 ) v 15 ml teplé kyseliny octové, který byl intenzivně míchán, byl přidán roztok 1,2 g monochloridu jódu ve 3 ml kyseliny octové. Tento roztok byl míchán 2 h při teplotě asi 40 °C, během této doby došlo k určitému zesvětlení barvy, ale nevytvořily se žádné pevné látky. Reakční směs byla přelita do 600 ml H2O, čímž vznikla načervenalá koule plovoucí ve žlutooranžové neprůhledné vodné fázi. Kulička byla fyzikálně odstraněna, rozpuštěna ve 30 ml vroucího MeOH, který po ochlazení v ledové lázni vytvořil bělavé krystaly. Ty byly odstraněny filtrací, promyty MeOH a vysušeny na vzduchu za vzniku 1,5 g N-[1-(2,5-dimethoxy-4-jodofenyl)-2-propyl]ftalimidu (4 ) ve formě jemných bílých krystalů s mírně fialovým nádechem. M.p. byla 103-105,5 °C a smíšená mp s výchozím nejodovaným ftalimidem (m.p. 105-106 °C) byla snížena (85-98 °C). Extrakce vodné fáze po alkalizaci poskytla dalších 0,15 g produktu.
K roztoku 2,0 g N-(1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftalimidu (3 ) v 15 ml teplé kyseliny octové, který byl intenzivně míchán, byl přidán roztok 1,2 g monochloridu jódu ve 3 ml kyseliny octové. Tento roztok byl míchán 2 h při teplotě asi 40 °C, během této doby došlo k určitému zesvětlení barvy, ale nevytvořily se žádné pevné látky. Reakční směs byla přelita do 600 ml H2O, čímž vznikla načervenalá koule plovoucí ve žlutooranžové neprůhledné vodné fázi. Kulička byla fyzikálně odstraněna, rozpuštěna ve 30 ml vroucího MeOH, který po ochlazení v ledové lázni vytvořil bělavé krystaly. Ty byly odstraněny filtrací, promyty MeOH a vysušeny na vzduchu za vzniku 1,5 g N-[1-(2,5-dimethoxy-4-jodofenyl)-2-propyl]ftalimidu (4 ) ve formě jemných bílých krystalů s mírně fialovým nádechem. M.p. byla 103-105,5 °C a smíšená mp s výchozím nejodovaným ftalimidem (m.p. 105-106 °C) byla snížena (85-98 °C). Extrakce vodné fáze po alkalizaci poskytla dalších 0,15 g produktu.
2,5-dimethoxy-4-jodamfetamin hydrochlorid (DOI)
Roztok 0,75 g N-(1-(2,5-dimethoxy-4-jodofenyl)-2-propyl)ftalimidu (4 ) v 10 ml EtOH byl ošetřen 0,3 ml hydrazinhydrátu a čirý roztok byl přes noc udržován při refluxu na parní lázni. Po ochlazení došlo ke krystalizaci 1,4-dihydroxyftalizinu, která začala jako malé kuličky, ale nakonec se stala rozsáhlou a značně klikatou. Tyto pevné látky byly odstraněny filtrací a měly mp přibližně 340 °C (referenční vzorky se tavily v rozmezí pěti až deseti stupňů v oblasti 335-350 °C). Filtrát byl rozpuštěn ve 100 ml CH2Cl2 a extrahován 2 x 150 ml 0,1 N HCl. Vodné extrakty byly jednou promyty CH2Cl2, bazicky upraveny 5 % NaOH a extrahovány 3 x 100 ml CH2Cl2. Odstraněním rozpouštědla ve vakuu bylo získáno 0,5 g bezbarvého oleje, který byl rozpuštěn v 300 ml bezvodého Et2O a nasycen plynnou bezvodou HCl. Po filtraci a sušení na vzduchu bylo získáno 0,35 g 2,5-dimethoxy-4-jodamfetamin-hydrochloridu (5 ) (DOI) ve formě bílých krystalů, které se tavily při 200,5-201,5 °C. Tato hodnota se rekrystalizací nezlepšila.
Roztok 0,75 g N-(1-(2,5-dimethoxy-4-jodofenyl)-2-propyl)ftalimidu (4 ) v 10 ml EtOH byl ošetřen 0,3 ml hydrazinhydrátu a čirý roztok byl přes noc udržován při refluxu na parní lázni. Po ochlazení došlo ke krystalizaci 1,4-dihydroxyftalizinu, která začala jako malé kuličky, ale nakonec se stala rozsáhlou a značně klikatou. Tyto pevné látky byly odstraněny filtrací a měly mp přibližně 340 °C (referenční vzorky se tavily v rozmezí pěti až deseti stupňů v oblasti 335-350 °C). Filtrát byl rozpuštěn ve 100 ml CH2Cl2 a extrahován 2 x 150 ml 0,1 N HCl. Vodné extrakty byly jednou promyty CH2Cl2, bazicky upraveny 5 % NaOH a extrahovány 3 x 100 ml CH2Cl2. Odstraněním rozpouštědla ve vakuu bylo získáno 0,5 g bezbarvého oleje, který byl rozpuštěn v 300 ml bezvodého Et2O a nasycen plynnou bezvodou HCl. Po filtraci a sušení na vzduchu bylo získáno 0,35 g 2,5-dimethoxy-4-jodamfetamin-hydrochloridu (5 ) (DOI) ve formě bílých krystalů, které se tavily při 200,5-201,5 °C. Tato hodnota se rekrystalizací nezlepšila.
Acetonem promytý surový DOI*HCl (5)
Syntéza DOC
Roztok 6,96 g 2,5-dimethoxyamfetamin-hydrochloridu ( 1) (2,5-DMA) (viz syntéza DOB výše ) v 250 ml H2O byl bazický s vodným NaOH a extrahován 3 x 75 ml CH2Cl2. Po odstranění rozpouštědla ze sloučených extraktů ve vakuu byl zbytek volné báze rozpuštěn v 36 g ledové kyseliny octové a za dobrého míchání ochlazen na 0 °C pomocí vnější ledové lázně. Poté byly Pasteurovou pipetou přidány 3 ml kapalného chloru (Cl2) [nebo plynného bublajícího Cl2, který lze vyrobit pomocí Kippova přístroje]. Byla patrná tvorba HCl a reakce se nechala míchat další 3 h. Poté se směs přelila do 300 ml H2O a promyla 3 x 100 ml Et2O. Vodná fáze byla zásaditá pomocí NaOH a extrahována 3 x 150 ml CH2Cl2. Po odstranění rozpouštědla ze spojených extraktů byl zbytek rozpuštěn v Et2O a nasycen plynnou bezvodou HCl. Vznikla těžká olejovitá sraženina. Supernatant etheru byl dekantován a zbytek byl smíchán s 200 ml čerstvého bezvodého Et2O. Vše se ustálilo jako bělavá krystalická hmota o hmotnosti 2,3 g. Ta byla rozpuštěna ve 12 ml vroucího MeOH a zředěna 230 ml vroucího Et2O. Čirý roztok byl rychle přefiltrován, čímž vznikl čirý, světle jantarový matečný roztok, z něhož se brzy začaly usazovat lesklé bílé krystaly. Po filtraci, promytí Et2O a vysušení na vzduchu do konstantní hmotnosti bylo získáno 1,4 g hydrochloridu 2,5-dimethoxy-4-chloramfetaminu ( 1 ) (DOC) Z matečných louhů (z původního nasycení HCl) bylo možné získat stejné množství produktu využitím acetonové nerozpustnosti hydrochloridové soli produktu. Publikovaná m.p. této soli z acetonu/EtOH je 187-188 °C. Vzorek této hydrochloridové soli, připravený z aminoanalogu diazotací a případnou hydrolýzou acetylovaného prekurzoru, byl rekrystalizován z EtOH/etheru a měl m.p. 193-194,5 °C.
2,5-dimethoxy-4-chloramfetamin hydrochlorid (1 ) (DOC)
Last edited:
