Ahoj lidi, našel jsem tento silný noid, ale nemůžu najít celý zápis syntézy.
v https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
11-Hydroxycannabinol-DMH (složka 4b) vyrábějí z 11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (složka 5b):
Ale nemohu najít nic o 11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (je to metabolit?) Existuje pro to proveditelná syntéza?
v https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
11-Hydroxycannabinol-DMH (složka 4b) vyrábějí z 11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (složka 5b):
V této
11-hydroxy-∆8-THC diacetát (5b) ---> 4c
Dehydrogenace DMH homologu
11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (5b) se sírou při 240
°C vedla k vytvoření DMH homologu 11-hydroxykanabinolu.
diacetátu (4c), který byl převeden na diol 4b
Dehydrogenace 5b:
Dehydrogenace se prováděly zahříváním každé sloučeniny s 5b.
při teplotě 238-240 °C v atmosféře dusíku po dobu přibližně 2 hodin. 4
h. Směs byla extrahována etherem a odpařena.
Zbytek byl chromatografován na silikagelové koloně s použitím
s proměnlivou koncentrací etheru v petroletheru jako eluentu.
Sloučenina 5b poskytla 4c;
4c ---> 4b (11-hydroxykanabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Sloučenina 4c (526 mg, 1,13 mmol) v suchém etheru (10 ml) byla přidána k lithiu a následně byla rozpuštěna.
hydridu hlinitého (123 mg) v suchém etheru (8 ml). Směs
byla vařena pod zpětným chladičem po dobu 2 h. Olej získaný po převaření
byl chromatografován na silikagelové koloně (60 g). Eluce
s 20% etherem v petroletheru poskytla po krystalizaci
z pentanu sloučeninu 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehydrogenace DMH homologu
11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (5b) se sírou při 240
°C vedla k vytvoření DMH homologu 11-hydroxykanabinolu.
diacetátu (4c), který byl převeden na diol 4b
Dehydrogenace 5b:
Dehydrogenace se prováděly zahříváním každé sloučeniny s 5b.
při teplotě 238-240 °C v atmosféře dusíku po dobu přibližně 2 hodin. 4
h. Směs byla extrahována etherem a odpařena.
Zbytek byl chromatografován na silikagelové koloně s použitím
s proměnlivou koncentrací etheru v petroletheru jako eluentu.
Sloučenina 5b poskytla 4c;
4c ---> 4b (11-hydroxykanabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Sloučenina 4c (526 mg, 1,13 mmol) v suchém etheru (10 ml) byla přidána k lithiu a následně byla rozpuštěna.
hydridu hlinitého (123 mg) v suchém etheru (8 ml). Směs
byla vařena pod zpětným chladičem po dobu 2 h. Olej získaný po převaření
byl chromatografován na silikagelové koloně (60 g). Eluce
s 20% etherem v petroletheru poskytla po krystalizaci
z pentanu sloučeninu 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Ale nemohu najít nic o 11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (je to metabolit?) Existuje pro to proveditelná syntéza?