За Safrole

Въведение

Сафролът е естествено органично съединение, което се съдържа в корените, кората и плодовете на някои растения. То намира широко приложение в различни индустрии, включително в хранително-вкусовата, парфюмерийната и фармацевтичната. Въпреки това, поради потенциалните рискове за здравето и регулаторните ограничения, сафролът се превърна в противоречиво вещество през последните години. Това подробно ръководство предоставя изчерпателен преглед на сафрола, неговите свойства, употреби, синтез, методи за извличане и правен статут.

Сафролово масло

Обща информация за сафрола

Сафролът е естествено органично съединение, което принадлежи към класа на алилбензените. То се съдържа в корените, кората и плодовете на някои растения, включително сасафрас, канела, индийско орехче и камфор. Сафролът е известен със своята сладка, пикантна и дървесна миризма, което го прави популярен ароматизатор в храни и напитки. Използва се по-специално като основна съставка в бирата с корен от сасафрас, традиционна американска напитка.

Освен в хранително-вкусовата промишленост сафролът се използва широко и в парфюмите, сапуните и козметиката като усилвател на аромата. Той има силен ароматен профил и може да се смесва с други натурални масла за създаване на уникални и сложни аромати. Освен в ароматите, сафролът има лечебни свойства и се използва в традиционната китайска медицина за лечение на ревматизъм, артрит и други заболявания.

Сафролът е и прекурсор при синтеза на MDMA - популярен наркотик за развлечение. Процесът на превръщане на сафрола в MDMA включва няколко химични реакции и изисква специализирани знания и оборудване. Поради използването му като прекурсор в производството на незаконни наркотици сафролът е регулирано вещество в много държави.

Начин на синтез от сафрол до MDMA чрез MDP2P

Химични и физични свойства на сафрола

Сафролът е безцветна до жълтеникава маслена течност със сладък, пикантен и дървесен мирис. Той е член на семейството на алилбензолните съединения, което включва също евгенол, естрагол и анетол. Молекулната формула на сафрола е _C10H10O2, а молекулното тегло - 162,19 g/mol. Температурата му на кипене е 232 °C, а температурата на топене - 11,2 °C. Сафролът е силно реактивно съединение поради ненаситеността на алиловата верига и лесно може да претърпи химични реакции, при които се образуват различни производни, включително изосафрол и 3,4-метилендиоксифенилпропан-2он.

Формула на сафрола

Сафролът е разтворим в алкохол, етер и хлороформ, но е неразтворим във вода. Разтворимостта на сафрола във вода е по-малка от 0,01 g/100 mL при 25°C. Ниската разтворимост на сафрола във вода се дължи на хидрофобния характер на молекулата му, в която преобладава неполярната алилова верига. Полярността на сафрола се дължи главно на наличието на кислороден атом в молекулата му, който му придава диполен момент от 2,6 Дебай.

Сафролът може да образува водородни връзки с молекулите на водата, но силата на тези взаимодействия е по-слаба от взаимодействията между молекулите на водата. Поради това разтворимостта на сафрола във вода е ограничена само до няколко части на милион. Разтворимостта на сафрола в органични разтворители е по-висока.

Синтез на сафрол

Най-разпространеният синтетичен метод за производство на сафрол е тристепенният синтез от катехол. Този път включва превръщане на катехола (1) в 1,3-бензодиоксол (2), последвано от бромиране в 5-бромо-1,3-бензодиоксол (3) и алкилиране чрез реагента на Гринярд в крайния сафрол (4).

Синтез на сафрол от катехол

Метод за екстракция на сафрол

Маслото от Ocotea cymbarum се извлича от дървесината на Ocotea pretiosa, която се среща в Южна Америка (главно в Бразилия, Парагвай и Колумбия). Самата дървесина се състои от 1 % от теглото на маслото, което може да не изглежда много, докато не се вземе предвид фактът, че е лесно да се отсекат хиляда килограма от дървото. Чрез внимателна парна дестилация на дървесните стърготини полученото масло съдържа не по-малко от 90 % сафрол. Това масло може да не е обозначено като такова в магазините за здравословни храни, но понякога се използва като заместител на маслото от сасафрас, тъй като не може да бъде различено от него без лабораторно изследване. Големите дистрибутори на аромати и ароматизиращи химикали може да имат в каталога си масло от Ocotea cymbarum. Те могат да го предложат както в килограми, така и в килограми, а цените им са ненадминати. От друга страна, магазините за здравословни храни обикновено го продават в малки бутилки от унция на много по-висока цена.

Ocotea Cymbarum

Получаването на масло от сасафрас от кората на корените е лесно. Трудният елемент е да се разбере как да се различи дървото и след това да се изкопаят корените. Най-удобният начин да усвоите различаването на дървото е да разгледате ботаническа градина. Листата се разклоняват на стъблото и имат три отличителни форми. Обикновено едно дърво може да има и трите форми на листата. Те са дълги около 3" и широки 1 1/2-4". Когато забележите дърво, разкопайте корените му. Почистете ги и отстранете цялата кора. Сега маслото може да се дестилира с водна пара от остърганата кора на корените. При преминаването на парата през корените маслото се извлича чрез азеотропна дестилация, а маслото и водата се кондензират в кондензатора. След това маслото и водата се събират в съдове с подходящ размер. Маслото може да се види като малки капки в кондензиращата вода. Когато не се виждат повече капки, цялото масло е извлечено.

Листа от Ocotea Cymbarum

Маслото се отделя от водата, като се отцежда допълнителната вода и след това останалата част се излива в делителна фуния, за да се отдели маслото от останалата вода. Маслото е по-тежко от водата. Маслото се изсушава с калциев хлорид или друг сушилен агент и се поставя в кипяща колба за дестилация. Събира се фракцията, кипяща при ~228-235 °C, това е сафрол. Основната друга част ще премине при по-ниски температури и се състои главно от пинен. Използването на понижено налягане е силно препоръчително, тъй като е трудно да се запази маслена баня при тази висока температура. Добивът също ще намалее при по-високи температури поради разрушаване на сафрола. При 10-11 mmHg сафролът кипи при 100-101 °C. Изолирайте сафрола от търговски масла чрез подобна дестилация на маслото.

Как да дестилираме с пара етерично масло от сасафрас

Съхранение на сафрол

Сафролът трябва да се съхранява в плътно затворени, тъмни съдове, за да се предпази от разграждане на светлината. Освен това поддържането на хладна и суха среда, за предпочитане при температура под 25 °C, помага за предотвратяване на химическото разграждане и удължава срока на годност. Правилните практики за съхранение гарантират целостта на сафрола.

Заключение

Сафролът е универсално съединение с широк спектър от приложения в различни индустрии. Той има лечебни свойства и се използва в традиционната китайска медицина за лечение на различни заболявания. Сафролът обаче е и регулирано вещество поради потенциалните рискове за здравето и използването му като прекурсор при производството на MDMA. Важно е да се спазват всички законови и предпазни мерки за безопасност при работа със сафрол и той да се използва само за разрешени цели.

Библиография

• Кардосо, Жоао Мигел Пинхейро Пинто Бургуете. Екстракция на сафрол от етерични масла с йонни течности. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Никълъс, Дейвид: "Да, да, да. "The chemistry of MDMA" ("Химията на MDMA"). Екстази: Пълно ръководство (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Неблагоприятни ефекти на растителните лекарства (1997 г.): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "New sources of natural safrole" (Нови източници на естествен сафрол). Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/